Cycloverbindungen
1 Cycloalkane
Ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffe
a) Allgemeine Summenformel
C₂H₂n
b) Eigenschaften
⇨ Ähnliche Eigenschaften wie die Alkane;
Ausnahmen:
Cyclopropan | Cyclobutan |
⇨ reagieren leicht unter Ringöffnung.
Grund: Ringspannung, da Bindungswinkel auftreten, die erheblich unter dem Idealwert des vierbindigen Kohlenstoffatoms liegen (109,47 bzw. 109,5° ~ Tetraederwinkel).
1.1 Cyclohexan
wichtigstes Cycloalkan; Baustein vieler Naturstoffe
a) Vorkommen
Erdöl
b) Eigenschaften
Ähnelt Hexan (unpolar; radikalische Substitutionsreaktionen sind bevorzugt)
Verschiedene Konformationen des Cyclohexans:
Sesselkonformation (99%) | Wannen-(Boot-)konformation |
H = axial
H = äquatorial (bei größeren Substituenten energetisch günstiger)
Merke: Verschiedene räumliche Anordnungen von Molekülen bezeichnet man als Konformationen. Bei Cyclohexanen ist die Sesselkonformation die stabilste Konformation, da hier alle H-Atome den größtmöglichen Abstand haben.
c) Verwendung
Lösungsmittel; Herstellung von Nylon