Cycloverbindungen
1 Cycloalkane

Ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffe

a) Allgemeine Summenformel

C₂H₂n

b) Eigenschaften
⇨ Ähnliche Eigenschaften wie die Alkane;

Ausnahmen:

Cyclopropan Cyclobutan
 01 00 00 ta cyclopropan a ae ue oe  01 00 00 ta b cyclobutan

⇨ reagieren leicht unter Ringöffnung.
Grund: Ringspannung, da Bindungswinkel auftreten, die erheblich unter dem Idealwert des vierbindigen Kohlenstoffatoms liegen (109,47 bzw. 109,5° ~ Tetraederwinkel).

1.1 Cyclohexan

wichtigstes Cycloalkan; Baustein vieler Naturstoffe
a) Vorkommen
Erdöl

b) Eigenschaften
Ähnelt Hexan (unpolar; radikalische Substitutionsreaktionen sind bevorzugt)

Verschiedene Konformationen des Cyclohexans:

 

 Sesselkonformation (99%)  Wannen-(Boot-)konformation
 01 01 00 ta a sesselkonformation cyclohexan  01 01 00 ta a wannenkonformation cyclohexan


H = axial
H = äquatorial (bei größeren Substituenten energetisch günstiger)

Merke: Verschiedene räumliche Anordnungen von Molekülen bezeichnet man als Konformationen. Bei Cyclohexanen ist die Sesselkonformation die stabilste Konformation, da hier alle H-Atome den größtmöglichen Abstand haben.

c) Verwendung
Lösungsmittel; Herstellung von Nylon