Was du in diesem Kapitel lernst
Alkohole (Alkanole) sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer OH-Gruppe (Hydroxygruppe). Am Beispiel des Ethanols lernst du Eigenschaften, Formelermittlung und typische Reaktionen kennen. Dazu kommen die homologe Reihe, der induktive Effekt und die wichtigen mehrwertigen Alkohole wie Glycerin und Glykol.
Grundlagen aus der 10. Klasse
Alkohole enthalten eine C-Kette wie die Alkane, Alkene und Alkine. Wiederhole bei Bedarf: → 3. Alkine – C≡C-Dreifachbindung, Additionsreaktion · → 2. Alkene – Funktionelle Gruppen, Isomerie
Kapitelübersicht – 5. Alkohole (Alkanole)
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5.1 Ethanol
5.2 Homologe Reihe & Systematik
5.3 Reaktionen · 5.4 Ether
Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen
Funktionelle Gruppe
Alkohole besitzen eine oder mehrere OH-Gruppen (Hydroxygruppen). Die Formel einwertiger Alkanole lautet CnH2n+1OH. Die OH-Gruppe bestimmt die typischen Eigenschaften: Löslichkeit in Wasser, H-Brückenbindungen, Reaktivität.
Induktiver Effekt
Der negative induktive Effekt (−I) des Sauerstoffs zieht Elektronen aus der C–O-Bindung, wodurch das H in der OH-Gruppe leicht abspaltbar (schwach sauer) wird. Alkylgruppen zeigen den +I-Effekt.
prim / sek / tert
Primäre Alkohole: OH am C-Atom mit 1 C-Nachbarn. Sekundäre: 2 C-Nachbarn. Tertiäre: 3 C-Nachbarn. Die Klassifizierung bestimmt das Reaktionsverhalten (z. B. Oxidierbarkeit).
Reaktionen
Ethanol reagiert als schwache Säure mit Natrium (→ Natriumethanolat + H2), verbrennt zu CO2 + H2O und reagiert mit HBr durch nucleophile Substitution zu Bromoethan.
Häufige Fragen – Alkohole (Alkanole)
Was sind Alkohole, und was ist ihre funktionelle Gruppe?
Alkohole (Alkanole) sind organische Verbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe (–OH). Das einfachste Mitglied ist Methanol (CH3OH), das wichtigste im Alltag ist Ethanol (C2H5OH). Die allgemeine Formel einwertiger Alkanole lautet CnH2n+1OH. Die OH-Gruppe verleiht Alkoholen ihre charakteristischen Eigenschaften: gute Wasserlöslichkeit (durch H-Brücken), höhere Siedepunkte als vergleichbare Alkane, und schwach saures Verhalten gegenüber Alkalimetallen.
Was unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?
Die Klassifizierung richtet sich danach, an wie vielen C-Atomen das OH-tragende Kohlenstoffatom gebunden ist: Primärer Alkohol: das OH-C hat einen C-Nachbarn (z. B. Ethanol, 1-Propanol). Sekundärer Alkohol: das OH-C hat zwei C-Nachbarn (z. B. 2-Propanol = Isopropanol). Tertiärer Alkohol: das OH-C hat drei C-Nachbarn (z. B. 2-Methyl-2-propanol). Diese Unterscheidung ist entscheidend für die Oxidierbarkeit: primäre → Aldehyde → Carbonsäuren; sekundäre → Ketone; tertiäre können nicht oxidiert werden. → 5.2.4
Wie reagiert Ethanol mit Natrium, und was beweist das über die OH-Gruppe?
Ethanol reagiert mit Natrium ähnlich wie Wasser, jedoch langsamer: 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2↑. Es entsteht Natriumethanolat und Wasserstoffgas. Die Reaktion zeigt, dass die OH-Gruppe in Alkoholen schwach sauer ist: das H-Atom der OH-Gruppe wird als H⁺ abgegeben (schwächere Säure als Wasser, weil der +I-Effekt der Ethylgruppe die O–H-Bindung weniger polarisiert). → 5.1.4
Was ist der induktive Effekt, und wie wirkt er in der OH-Gruppe?
Als induktiven Effekt bezeichnet man die Verschiebung der Elektronendichte in einer Bindungskette durch einen elektronegativen oder elektropositiven Substituenten. Der Sauerstoff der OH-Gruppe ist stark elektronegativ und zieht Elektronen aus dem benachbarten C-Atom heraus → negativer induktiver Effekt (−I). Die O–H-Bindung ist stark polarisiert, das H-Atom leicht abspaltbar. Alkylgruppen geben Elektronen ab (+I-Effekt), was die Säurestärke der Alkohole gegenüber Wasser leicht herabsetzt. → 5.1.5
Was sind mehrwertige Alkohole, und wo kommen sie vor?
Mehrwertige Alkohole tragen mehr als eine OH-Gruppe. Wichtige Vertreter: Glykol (Ethan-1,2-diol, 2 OH-Gruppen) – Frostschutzmittel und Ausgangsstoff für Kunststoffe (PET). Glycerin (Propan-1,2,3-triol, 3 OH-Gruppen) – natürlicher Bestandteil von Fetten und Ölen, Zusatz in Kosmetik, Lebensmitteln und Arzneimitteln. Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol) – Zuckerersatzstoff. Durch die vielen OH-Gruppen bilden mehrwertige Alkohole besonders viele H-Brücken → sehr hohe Siedepunkte, sirupartige Konsistenz. → 5.2.6
Lernkarten – Alkohole
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Was ist die funktionelle Gruppe der Alkohole? Wie lautet die allgemeine Formel?
Funktionelle Gruppe: –OH (Hydroxygruppe)
Allgemeine Formel einwertiger Alkanole: CnH2n+1OH
Beispiele: Methanol CH3OH · Ethanol C2H5OH
Was ist ein primärer, sekundärer und tertiärer Alkohol? Nenne je ein Beispiel.
Primär: OH-C hat 1 C-Nachbarn → Ethanol
Sekundär: 2 C-Nachbarn → 2-Propanol
Tertiär: 3 C-Nachbarn → 2-Methyl-2-propanol
Tertiäre Alkohole sind nicht oxidierbar.
Was passiert, wenn Ethanol mit Natrium reagiert? Gleichung?
2 C2H5OH + 2 Na →
2 C2H5ONa + H2↑
Natriumethanolat + Wasserstoff. Langsamer als Na + H₂O (schwächere Säure).
Was ist Glycerin? Nenne Formel, Anzahl der OH-Gruppen und eine Verwendung.
Propan-1,2,3-triol
Formel: C3H5(OH)3
3 OH-Gruppen → sirupartig, hygroskopisch
Verwendung: Kosmetik, Lebensmittel (E422), Fettbaustein
Berechne: Wie viel g H2 entstehen bei der Reaktion von 46 g Ethanol mit überschüssigem Natrium?
2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
M(C2H5OH) = 46 g/mol → n = 1 mol
Verhältnis 2:1 → n(H2) = 0,5 mol
m(H2) = 0,5 · 2 g/mol = 1 g H2
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🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Naturstoffe – Aminosäuren, Glucose, Enzyme