4.1 Monosaccharide

4.1.1 Glucose - Traubenzucker

Vorkommen: Trauben, Früchte

a) physikalische Eigenschaften

• Aggregatzustand: fest; Schmelzpunkt um 146°C; weiteres Erhitzen führt zur Zersetzung. 
  Folgerung: Glucose besitzt hohe zwischenmolekulare Kräfte (Vermutung: H-Brückenbindung) und van-der-Waals-Kräfte. 

• Löslichkeit: 
  Glucose löst sich sehr gut in Wasser (67g/100ml), dagegen löst sich Glucose nicht in Benzin. Eine wässrige Glucoselösung zeigt (fast) keine elektrische Leitfähigkeit.
  Folgerung: Glucose enthält polare Gruppen, die mit Wasser H-Brücken eingehen können. Es entsteht keine Ionen.

b) qualitative Elementaranalyse

Reaktion von Glucose mit konzentrierter Schwefelsäure:

Folgerung: Glucose enthält Kohlenstoff.
Mitteilung: Glucose enthält neben C noch H und O.

c) quantitative Elementaranalyse
Die quantitative Elementaranalyse nach Liebig ergibt:
 3,6 g Glucose liefert bei der Verbrennung:

• 5,28 g CO₂
• 2,16 g H₂O

Glucose besitzt folgende Summenformel: C_nH_2nO_n
Von dieser allgemeinen Formel [C(H₂O)]_n leitet sich die Bezeichnung Kohlenhydrate ab.
Hinweis: Im Heft folgen jetzt die Arbeitsanleitung zur Strukturaufklärung (mit den diversen Experimenten). Hier folgt jedoch gleich das Ergebnis. Die Reaktionsgleichungen von Fehling und Tollens-Reagenz finden sich dann auf anderen Seiten. 

Ergebnis:
Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd, genauer Pentahydroxyhexanal, ein Aldehydzucker oder Aldose.
Aldose = Monosaccharide, mit terminaler Carbonylgruppe (Aldehyd)
Ketosen = Monosaccharide, mit nicht endständiger Carbonylgruppe (Keton).

Fischerprojektion:
Es gelten folgende Regeln:

• Die C-C-Kette wird senkrecht geschrieben.
• Die am höchsten oxidierte Gruppe steht oben.
• Die C-C-Bindungen sind bei jedem C-Atom nach hinten abgewinkelt;
• dann zeigen die waagrechten Bindungen nach vorne;
• Bei der offenen Glucoseform gibt es vier asymmetrische C-Atome ==> 24-Isomere;
• Die Bezeichnung erfolgt nach dem untersten C-Atom (hier C5-Atom). 
• Da die OH-Gruppe rechts steht ==> D-Konfiguration.
• ==> D-(+)-Glucose 

(L-Glucose erhält man nur synthetisch)

Bildung von Glucose:
Bei Pflanzen (Fotosynthese) und Tieren (durch Abbau von anderen Molekülen).

Fotosynthese:


60 Mrd t Kohlenstoff werden dabei im Jahr gebunden.

Abbau von Glucose:
Bei der Zellatmung (Pflanzen, Pilze, Tiere)