2.2 Hückel-Regel

a) Dewar: cyclische Moleküle mit großer Mesomerieenergie  sämtliche Ringatome gehören zu einem konjugierten System (=C-C=C-C=….)

b) Hückel: Aromaten sind besonders stabile Verbindungen, mit folgenden Eigenschaften:

• Moleküle bestehen aus ebene Ringe;
• besitzen ringförmig geschlossenen π-Elektronenwolke;
• insgesamt (4n + 2) π-Elektronen (n = 0,1,2,3...) (delokalisiert über alle Ringatome des Systems).
• Besonders stabil bei ungeraden Elektronenpaaren

Beispiel 1: 1,2,3-Trichlor-Cyclopropene 

n = 0: (4 ∙ 0 + 2) = 2 π – Elektronen:

Überprüfe die Hückel-Regel an Hand von Benzol:

6 Ringatome = 4 • 1 + 2 ⇨ Regel ist erfüllt.

Weitere Übungsaufgaben ⇨ siehe Arbeitsblatt.