2 Aromatische Kohlenwasserstoffe - Aromaten - Arene

“aromatisch” a. G. des süßlichen Geruchs vieler Naturstoffe.

Vorkommen i. d. Natur z.B.
Aminosäuren: Tyrosin, Typtophan, Phenylalanin
Nucleinbase Adenin
Lignin
weibliches Sexualhormon Estradiol (Ausbildung sek. Geschlechtsmerkmale)

2.1 Benzol - “Benzen”

a) Vorkommen
Steinkohlenteer, Erdöl

b) Eigenschaften
physikalische:

• farblose, klare Flüssigkeit (Smp.: 5°C; Sdp.: 80°C)
• geringere Dichte als Wasser
• in Wasser kaum, in Benzin in jedem Verhältnis löslich
• hohe Lichtbrechung

chemische:

• brennt mit stark rußender Flamme
• kein Nachweis von Doppelbindungen mit Brom möglich (Additionsreaktion)
• elektrophile Substitution mit Brom ist möglich

physiologische:

• starkes Gift
• carcinogen

c) Summenformel

C₆H₆

d) Strukturformel
August Kekulé (1866): Oszillationstheorie – schnelles „Umklappen“ der Doppelbindungen (nicht bestätigt).

Heutiger Kenntnisstand:

• ebenes gleichseitiges Sechseck
• Bindungsabstände:

• Bindungswinkel 120°

• Die je 6 Elektronen sind gleichmäßig über das ganze Sechseck verteilt = delokalisiert

⇨ Besonderer Bindungszustand!

=

Energetischer Vergleich zwischen Benzol mit delokalisierten Elektronen und Kekulés Modell: 

e) Vergleich von Cyclischen Kohlenwasserstoffe
⇨ vgl. AB

f) vollständige Verbrennung von Benzol