Alkine

Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C≡C-Dreifachbindung, bestehend aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen. Die allgemeine Formel lautet C_nH_2n−2 (noch zwei H-Atome weniger als bei Alkenen: C_nH_2n). Alkine sind durch die Dreifachbindung noch reaktiver als Alkene. Das einfachste Alkin ist Ethin (C₂H₂), auch Acetylen genannt. Wie Alkene zeigen Alkine elektrophile Additionsreaktionen, jedoch oft zweistufig.

Ethin lässt sich aus Calciumcarbid (CaC₂) und Wasser herstellen. Reaktionsgleichung: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Calciumcarbid wird in der Carbidlampe (Grubenlampe) genutzt: Das entstehende Ethin verbrennt mit einer hellen, stark leuchtenden Flamme. Industriell wird Ethin heute hauptsächlich durch Cracken von Erdgas gewonnen. → 3.1.3 Herstellung

Beim Ethin sind alle vier Atome linear angeordnet (Bindungswinkel 180°, sp-Hybridisierung). Die C≡C-Dreifachbindung besteht nach dem Bananenbindungsmodell aus drei gebogenen Bindungen (σ + 2 π). Die Bindungslänge beträgt nur 120 pm (zum Vergleich: C=C 134 pm, C–C 154 pm). Diese kompakte Struktur erklärt die hohe Reaktivität und die ausgeprägte elektrophile Addition. → 3.1 Ethin

Ethin reagiert mit Brom in einer elektrophilen Addition, die zweistufig abläuft: In der ersten Stufe addiert Br₂ an die Dreifachbindung → es entsteht das Zwischenprodukt trans-1,2-Dibromethen (noch eine Doppelbindung vorhanden). In der zweiten Stufe reagiert dieses mit weiterem Br₂ → 1,1,2,2-Tetrabromethan (gesättigtes Endprodukt). Wird Br₂ im Unterschuss eingesetzt, kann man die Reaktion auf der Dibromstufe stoppen. → 3.2 Reaktionstyp

Ethin (Acetylen) wird vielfältig genutzt: (1) Autogenschweißen und Schneiden: Die Verbrennung mit Sauerstoff erzeugt eine Flamme von über 3000 °C. (2) Ausgangsstoff in der Chemie: Aus Ethin werden wichtige Kunststoffe und Lösungsmittel hergestellt (z. B. PVC über Vinylchlorid). (3) Carbidlampen: Historisch als tragbare Lichtquelle in Bergbau und Feuerwehr. (4) Bei Pflanzen spielt das analoge Ethylen (= Ethen) als Phytohormon eine Rolle – Ethin kann diese Wirkung verstärken.

Eine homologe Reihe ist eine Gruppe organischer Verbindungen mit gleicher funktioneller Gruppe und gleichem Reaktionsverhalten, deren Glieder sich jeweils um eine CH₂-Einheit unterscheiden. Mit steigender Kettenlänge nehmen Siedepunkt und Viskosität zu, während die Löslichkeit in Wasser meist abnimmt. Beispiele: Methan–Ethan–Propan–Butan (Alkane) oder Methanol–Ethanol–Propanol (Alkohole).

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe im Molekül, die das typische chemische Verhalten einer Stoffklasse bestimmt. In der Organischen Chemie der 10. Klasse begegnen dir: die Hydroxylgruppe –OH (Alkohole), die Carbonylgruppe C=O (Aldehyde und Ketone) und die Carboxylgruppe –COOH (Carbonsäuren).

Alkane (Formel CₙH₂ₙ₊₂) besitzen nur Einfachbindungen und reagieren durch radikalische Substitution. Alkene (CₙH₂ₙ) haben mindestens eine C=C-Doppelbindung und reagieren typischerweise durch elektrophile Addition. Alkine (CₙH₂ₙ₋₂) besitzen eine C≡C-Dreifachbindung und sind reaktiver als Alkane, aber ähnlich wie Alkene durch Addition reaktiv. → Vergleich Ethen/Ethan

Bei einem primären Alkohol trägt das C-Atom mit der –OH-Gruppe nur einen weiteren C-Substituenten (z. B. Ethanol). Beim sekundären Alkohol sind es zwei, beim tertiären drei C-Substituenten. Diese Unterscheidung ist wichtig für die Oxidierbarkeit: Primäre und sekundäre Alkohole können zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert werden; tertiäre Alkohole sind unter normalen Bedingungen nicht oxidierbar. → Mehr dazu

Die radikalische Substitution verläuft in drei Schritten: Startreaktion (Homolytische Spaltung der Cl–Cl-Bindung durch UV-Licht → 2 Cl•), Kettenreaktion (Cl• + CH₄ → CH₃• + HCl; CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•) und Abbruchreaktion (zwei Radikale verbinden sich). Das Verhältnis der Produkte hängt von den Reaktionsbedingungen ab. → Radikalische Substitution