02 Fischer-Projektion

2 Fischer-Projektion

Regeln und Reihenfolge:

C-Gerüst senkrecht
höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D^[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L^[2] bezeichnet.

Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
Strukturformel in Fischerprojektion der L- und D-Milchsäure

Im folgenden die D-Milchsäure

Kalottenmodell der Milchsäure

c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure):
Wichtiger Hinweis: die zweite Weinsäure ist die D-(-)-Weinsäure. Der Name innerhalb der Abbildung ist falsch! Danke für die Korrektkur.

Strukturformeln der Weinsäure (D, L und meso-Weinsäure)

Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2ⁿ Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften.

Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül.

-----------------

[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links

04.1.7 Reaktionen der Monosaccharide

4.1.6 Galactose = Schleimzucker

Unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der Hydroxylgruppe am dritten asymmetrischen C-Atom. Kommt in den Schleimhäuten vor (Name!).

4.1.7 Reaktion der Monosaccharide

a) Oxidation zu Polyhydroxysäuren

Bei gelinder Oxidation der Aldosen geht nur die Aldehydgruppe in die Carboxylgruppe über. Durch stärkere Oxidation der Aldosen (z.B. mit konz. HNO₃) wird nicht nur die Aldehyd- sondern auch die primäre Alkoholgruppe in die Carboxylgruppe überführt.

Lewis-Formeln Glucose zu Gluconsäure und Dicarbonsäure

b) Reduktion zu Zuckeralkoholen
Die Monosaccharide lassen sich z.B. katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren.

Lewis-Schreibweise: Reduktion von Monosacchariden zu Alkoholen

2.9 Säure-Base-Reaktion mit Benzoesäure

Was du auf dieser Seite lernst

Am Beispiel der Benzoesäure lernst du, wie chemische Gleichgewichte in der Säure-Base-Chemie konkret aussehen. Du verstehst, warum schwache Säuren nicht vollständig reagieren, warum Benzoesäure sich kaum in Wasser löst – und wie die Zugabe einer starken Base oder starken Säure das Gleichgewicht vollständig auf eine Seite verschiebt.

Grundlagen aus der 9. Klasse

Die Grundlagen zu Säure-Base-Reaktionen hast du bereits in der 9. Klasse kennengelernt: → Säure-Base-Definition nach Brønsted (Kl. 9) · → Stärke von Säuren und Basen (Kl. 9)

2.8 Allgemeines Zahlenbeispiel

	A	+	B	⇌	C	+	D
Vorher	1000		1000		0		0
Nachher	1000 − X		1000 − X		X		X
z.B. im GG	800		800		200		200

2.9 Säure-Base-Reaktionen mit Benzoesäure

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Benzoesäure-Gleichgewicht Übersicht – vergrößert

a) Benzoesäure + Wasser

Man gibt feste Benzoesäure in Wasser. Dabei beobachtet man, dass die Benzoesäure als weiße Substanz oben auf dem Wasser schwimmt. Auch mit Schütteln löst sie sich nicht auf.

Frage: Warum löst sich Benzoesäure nicht in Wasser? Dafür muss man sich einmal Benzoesäure anschauen (Hinweis: Benzoesäure ist noch vereinfacht „falsch" geschrieben, da wir die Aromaten erst später genauer betrachten).

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Erklärt, warum Benzoesäure nur schlecht in Wasser löslich ist!

Lösung: Löslichkeit der Benzoesäure

Bei Benzoesäure ist ein großer Teil unpolar (der Benzolring). Der polare Teil (die –COOH-Gruppe) ist kleiner. Die Benzoesäure kann zwar mit Wasser H-Brücken ausbilden, aber der große unpolare Rest sorgt für eine schlechte Löslichkeit.

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Hinweis: Ähnliches löst sich in Ähnlichem.

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Zusammenfassung Beobachtung: wenig löslich in Wasser; die Lösung reagiert schwach sauer.

Formuliert die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benzoesäure mit Wasser mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren (Hinweis: Benzoesäure ist jetzt schon etwas vereinfacht geschrieben, indem die H-Atome am Ring weggelassen wurden).

Lösung: Reaktionsgleichung Benzoesäure + Wasser

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Es findet nur eine schwache Reaktion mit H₂O statt. Es reagieren nur wenige Benzoesäuremoleküle. Das Gleichgewicht liegt links.

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Benzoesäure und Wasser – Reaktionsgleichung vergrößert

b) Benzoesäure + Natronlauge (Neutralisation)

Man gibt vorsichtig Natronlauge zu und schüttelt die Lösung, bis die Benzoesäure vollständig aufgelöst ist.
Beobachtung: Es entsteht eine klare Lösung.

Formuliert hierfür auch wieder eine Reaktionsgleichung mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

Lösung: Reaktionsgleichung Benzoesäure + Natronlauge

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Benzoesäure und Natronlauge – Reaktionsgleichung vergrößert

Die Benzoesäuremoleküle reagieren praktisch vollständig (das Gleichgewicht liegt weit auf der rechten Seite).

c) Gelöstes Natriumbenzoat + verd. Salzsäure

Die klare Natriumbenzoat-Lösung wird mit verdünnter Salzsäure versetzt.
Beobachtung: Die klare Lösung wird trübe. Eine weiße, pulverartige Substanz schwimmt wieder auf der Oberfläche.

Lösung: Reaktionsgleichung Natriumbenzoat + Salzsäure

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Natriumbenzoat und Salzsäure – Reaktionsgleichung vergrößert

Feste Benzoesäure scheidet sich ab; die Benzoat-Anionen reagieren praktisch vollständig.

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

SCHWACHE SÄURE

Benzoesäure ist eine schwache Säure: das Gleichgewicht mit Wasser liegt links – es reagieren nur wenige Moleküle.

LÖSLICHKEIT

Der große unpolare Benzolring überwiegt die polare –COOH-Gruppe: Benzoesäure ist deshalb wenig wasserlöslich.

STARKE BASE

Natronlauge (starke Base) lässt Benzoesäure vollständig reagieren → klare Natriumbenzoat-Lösung entsteht.

STARKE SÄURE

Salzsäure (starke Säure) verdrängt Benzoesäure aus dem Benzoat-Salz → weißer Feststoff fällt wieder aus.

Häufige Fragen – Benzoesäure-Gleichgewicht

Warum löst sich Benzoesäure kaum in Wasser?

Benzoesäure besteht aus einem großen unpolaren Benzolring und einer kleineren polaren Carboxylgruppe (–COOH). Da „Ähnliches Ähnliches löst", ist der unpolare Anteil so dominant, dass die Wasserlöslichkeit sehr gering bleibt – obwohl die –COOH-Gruppe H-Brücken zu Wasser ausbilden kann. Mehr zur Struktur von Benzol und seinen Derivaten: → Aromaten (Kursstufe).

Warum liegt das Gleichgewicht von Benzoesäure + Wasser auf der linken Seite?

Benzoesäure ist eine schwache Säure: Sie gibt Protonen nur in geringem Umfang an Wasser ab. Im Gleichgewicht überwiegen daher die Edukte (undissoziierte Benzoesäure + Wasser) gegenüber den Produkten (Benzoat-Ion + Hydronium-Ion). Man sagt: das Gleichgewicht liegt links. Ein kleiner K_c-Wert (K_s ≈ 6,3 · 10⁻⁵) bestätigt das. Grundlagen zur Gleichgewichtslage: → Merkmale eines chemischen Gleichgewichts.

Was geschieht, wenn man Benzoesäure mit Natronlauge versetzt?

Natronlauge enthält OH⁻-Ionen (eine starke Base). Diese reagieren mit der Benzoesäure vollständig zu Natriumbenzoat (C₆H₅COO⁻ Na⁺) und Wasser. Das Benzoat-Ion ist gut wasserlöslich → die zuvor trübe Suspension wird klar. Diese vollständige Reaktion ist möglich, weil NaOH eine viel stärkere Base ist als Wasser. Verwandte Grundlagen: → Neutralisation (Kl. 9).

Was passiert beim Ansäuern von Natriumbenzoat-Lösung mit Salzsäure?

Salzsäure (HCl) ist eine starke Säure und gibt bereitwillig Protonen an das Benzoat-Ion ab. Dabei wird Benzoesäure zurückgebildet, die sich wegen ihrer geringen Wasserlöslichkeit sofort als weißer Feststoff abscheidet (Lösung wird trüb). Stärkere Säuren verdrängen schwächere Säuren aus ihren Salzen – ein direktes Anwendungsbeispiel des Stärke-Prinzips von Säuren und Basen (Kl. 9).

Wie berechnet man K_c für das allgemeine Zahlenbeispiel A + B ⇌ C + D?

Im Zahlenbeispiel liegen im Gleichgewicht vor: A = 800, B = 800, C = 200, D = 200 (gleiche Einheit, z. B. mmol/L). Das Massenwirkungsgesetz ergibt:

K_c = [C] · [D] / ([A] · [B]) = 200 · 200 / (800 · 800) = 40.000 / 640.000 ≈ 0,0625

Ein K_c < 1 zeigt: die Edukte überwiegen im Gleichgewicht (Gleichgewicht liegt links). Mehr dazu: → Massenwirkungsgesetz (MWG).

Lernkarten – Benzoesäure-Gleichgewicht

Klicke auf eine Karte, um die Antwort zu sehen.

1

Was versteht man unter einer schwachen Säure – und wo liegt ihr Gleichgewicht?

Eine schwache Säure gibt Protonen nur in geringem Umfang ab. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Edukte (undissoziierte Säure überwiegt). K_s ist klein (≪ 1).

2

Warum ist Benzoesäure nur wenig in Wasser löslich?

Der große unpolare Benzolring überwiegt die polare –COOH-Gruppe. Da ähnliches ähnliches löst, bleibt Benzoesäure in Wasser weitgehend unlöslich.

3

Was beobachtet man beim Zugeben von Natronlauge zur Benzoesäure-Suspension?

Die trübe Suspension wird klar. Benzoesäure reagiert vollständig mit OH⁻ zu gut löslichem Natriumbenzoat. Die starke Base verschiebt das Gleichgewicht vollständig nach rechts.

4

Was passiert, wenn man Natriumbenzoat-Lösung mit verdünnter Salzsäure ansäuert?

Die klare Lösung wird trübe: Benzoesäure wird zurückgebildet und fällt als weißer Feststoff aus. HCl (starke Säure) verdrängt Benzoesäure (schwache Säure) aus ihrem Salz.

5

Rechenaufgabe: A + B ⇌ C + D. Im GG: [A] = [B] = 0,80 mol/L, [C] = [D] = 0,20 mol/L. Berechne K_c und gib die Gleichgewichtslage an.

K_c = (0,20 · 0,20) / (0,80 · 0,80) = 0,04 / 0,64 ≈ 0,0625
K_c < 1 → Gleichgewicht liegt links (Edukte überwiegen).

Weiter im Kapitel Gleichgewichtsreaktionen

← 2.6/2.7 Schreibweise und Kollisionsmodell → 2.10 Verschiebung des Gleichgewichts

← 2.5 Estergleichgewicht → 2.12 Massenwirkungsgesetz

🔁 Grundlagen: Brønsted-Definition (Kl. 9) · Stärke von Säuren und Basen (Kl. 9) · Neutralisation (Kl. 9)

🔗 Weiterführend: Aromaten – Benzol und Derivate (Kursstufe) · Autoprotolyse und pH-Wert (Kursstufe)

7 Carbonsäuren

7.1 Essigsäure – Ethansäure

7.1.1 Herstellung

7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

7.1.3 Reaktionsgleichung

7.1 Essigsäure – Ethansäure

7 Carbonsäuren

7.1 Essigsäure – Ethansäure

7.1.1 Herstellung

Lässt man niederprozentige, alkoholische Getränke (z. B. Rotwein) längere Zeit offen stehen, bildet sich eine „Bakterienhaut“. Die Getränke riechen und schmecken nach Essig.

Biosynthese:

Die Enzyme der Essigsäurebakterien (Gattung Acetobacter) katalysieren die Oxidation von Ethanol mit Sauerstoff zu Essigsäure.

7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

Molare Masse:

Summenformel: C₂H₄O₂

Mögliche Strukturformeln:

Formuliert als Übung einmal alle möglichen Strukturformeln (siehe Summenformel). Achtet dabei aber auf die Erlenmeyer-Regel:

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Von den oben genannten Strukturen ist die Essigsäure die stärkste Säure. Überlegt Euch, welche der Strukturformeln von die Struktur ist mit der stärksten Säure-Wirkung und begründet das.

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Es ist die Strukturformel c)

Begründung: Hat den stärksten negativen induktiven Effekt [(-)-Effekt. ].

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7.1.3 Reaktionsgleichung

Formuliert für die Herstellung von Ethansäure aus Ethanol die Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenen Elektronenpaaren. Bestimmt dann, welche Atome oxidiert und welche reduziert wurden.

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