Naturstoffe

1   Isomerie:

Isomere[1]: Zwei Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher chemischer Struktur. Isomere unterscheiden sich teilweise in ihren physikalischen, biologischen und chemischen Eigenschaften.

Chiral^[2]: Objekte, deren Spiegelbild nicht durch Drehung mit dem Original in Deckung gebracht werden können.

Achiral: Objekte, deren Spiegelbild durch Drehung in Deckung gebracht werden können.

1.1.1 Vorkommen

Methan kommt vor in: Erdgas, Sumpfgas, Biogas, Grubengas.

1.1.2 Eigenschaften

• farb- und geruchloses Gas
• geringere Dichte als Luft
• brennbar

1.1.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

Hierfür wird der zu untersuchende Stoff verbrannt und die Verbrennungsprodukte bestimmt.

Bildet sich Wasser, ist Wasserstoff als Element vorhanden.
Kohlenstoff lässt sich als Ruß (unvollständige Verbrennung) oder als Kohlenstoffdioxid nachweisen. Der CO₂-Nachweis erfolgt mit der Kalkwasserprobe: Das entstandene Gas wird in Kalkwasser eingeleitet – eine Trübung zeigt CO₂ an.

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1. Nachweis von Wasserstoff → Bildung von Wasser → WaTesMo-Papier oder wasserfreies Kupfersulfat.
2. Nachweis von C → Bildung von CO₂ → Nachweis als CaCO₃:
   Ca(OH)₂ (aq) + CO₂ (g) → CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bestimmung der molaren Masse
Mit der Gaswägung lässt sich die molare Masse von Methan bestimmen: M(Methan) = 16 g/mol · Molekülmasse 16 u.

c) Summenformel: CH₄

d) Strukturformel
Man zeichnet Methan meist mit einem Winkel von 90°. Dieser Winkel entspricht nicht dem tatsächlichen Bindungswinkel (vgl. unten). Man kann sich aber vorstellen, dass man direkt auf das Molekül blickt.

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Tetraedrische Anordnung der Wasserstoffatome um das Kohlenstoffatom (Bindungswinkel 109,5°). Erklärung: größtmögliche Entfernung der Wasserstoffatome.

1.1.4 Vollständige Verbrennung

    0           −IV +I               +IV −II             +I −II
2 O₂ + CH₄ → CO₂ + 2 H₂O    ΔH = −888 kJ/mol

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Hinweis: Wenn die Ermittlung der Oxidationszahlen Schwierigkeiten macht, kann man es hier nochmals nachlesen.

1 l Methan benötigt zur vollständigen Verbrennung 10 Liter Luft (2 l Sauerstoff).

Auf einen Blick – Methan

Häufige Fragen – Methan

Lernkarten – Methan

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← 1 Alkane – Übersicht → 1.4 Butan → 1.5 Homologe Reihe

🔁 Grundlagen (Kl. 9): Lewis-Formeln · Oxidationszahlen
📚 Vertiefung Kursstufe: Enthalpie ΔH

Hinweis: 1.2 Ethan und 1.3 Propan werden nur bei ausreichend Zeit besprochen. Da sie ähnlich aufgebaut sind, wird auf einen eigenen Heftaufschrieb verzichtet (vgl. 1.5 Homologe Reihe).

1.4.1 Vorkommen

Im Erdgas; fällt an bei der Benzingewinnung.

1.4.2 Eigenschaften

Farbloses Gas · größere Dichte als Luft · brennbar (Verbrennungsprodukte bei vollständiger Verbrennung: CO₂ und H₂O) · unter Druck leicht verflüssigbar.

1.4.3 Ermittlung der Summenformel und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

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Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Butan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bau und Formeln

1. Molare Masse = 58,12 g/mol  ·  Molekülmasse = 58,12 u
2. Summenformel: C₄H₁₀

3. Strukturformel – zwei Möglichkeiten:

n-Butan
Sdp.: −0,5 °C

Isobutan = 2-Methylpropan
Sdp.: −12 °C

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ZMK: nur Van-der-Waals-Kräfte. Bei n-Butan können sich die Moleküle dichter zusammenlagern → stärkere ZMK → etwas höhere Siedetemperatur als Isobutan.

Räumliche Strukturen im Kugelstabmodell (versuche, die Abbildungen n-Butan oder Isobutan zuzuordnen):

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✕

Renderbild n-Butan als Kugelstabmodell:

Kalottenmodell von 2-Methylpropan (= Isobutan) – bei Kalottenmodellen wird die Raumfüllung der Atome sichtbar:

Da Strukturformeln bei größeren Molekülen zu aufwendig sind, nutzt man die Halbstrukturformel: Die Wasserstoffatome werden als Summe direkt hinter das jeweilige C-Atom geschrieben. Man ermittelt zunächst, wie viele Bindungen ein C-Atom bereits hat, und ergänzt H-Atome bis zur Vierbindigkeit. Hier am Beispiel Isobutan:

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1.4.4 Verwendung

Heizgas („blaue Gaskartuschen") · Kältemittel (Ersatz für FCKW) · Treibgas in Sprays · Feuerzeuggas (häufig zusammen mit Propan).

1.4.5 Isomerie

(isos (griech.) = gleich; meros (griech.) = Teil)

1.4.6 Vollständige Verbrennung (Oxidation)

Wenn Butan vollständig verbrannt wird, entstehen ausschließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser:

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Auf einen Blick – Butan

Häufige Fragen – Butan

Lernkarten – Butan

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← 1.1 Methan → 1.5 Homologe Reihe → 1.6 Nomenklatur

🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · Lewis-Formeln (Kl. 9)
📚 Vertiefung: Isomerie bei Alkenen · Isomerie (Kursstufe)

(homo = gleich, logos = Stoff)

Allgemeine Summenformel der homologen Reihe:

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Wichtigste Eigenschaften aller Alkane:

1. Brennbar (bei vollständiger Verbrennung entstehen CO₂ und H₂O)
2. Dichte < 1 g/cm³ (leichter als Wasser)
3. In Wasser unlöslich (nur Spuren); untereinander in jedem Verhältnis mischbar

Die homologe Reihe der Alkane (Übersicht)

Name	Summen­formel	Strukturformel	Halbstrukturformel	Aggregat­zustand
Methan	CH4		CH4	gasförmig
Ethan	C2H6		CH3–CH3	gasförmig
Propan	C3H8		CH3–CH2–CH3	gasförmig
n-Butan	C4H10		CH3–CH2–CH2–CH3	gasförmig
n-Pentan	C5H12		CH3–(CH2)3–CH3	flüssig
n-Hexan	C6H14		CH3–(CH2)4–CH3	flüssig
n-Heptan	C7H16		CH3–(CH2)5–CH3	flüssig
n-Octan	C8H18		CH3–(CH2)6–CH3	flüssig
n-Nonan	C9H20		CH3–(CH2)7–CH3	flüssig
n-Decan	C10H22		CH3–(CH2)8–CH3	flüssig
n-Undecan	C11H24		CH3–(CH2)9–CH3	flüssig
n-Dodecan	C12H26		CH3–(CH2)10–CH3	flüssig
… (C₁₃ bis C₁₆ flüssig)
n-Heptadecan	C17H36		CH3–(CH2)15–CH3	fest

Auf einen Blick – Homologe Reihe der Alkane

Häufige Fragen – Homologe Reihe der Alkane

Lernkarten – Homologe Reihe der Alkane

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← 1.4 Butan → 1.6 Genfer Nomenklatur → 1.7 Eigenschaften

🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · 1.4 Butan & Isomerie
📚 Vertiefung: 2.1 Ethen – Homologe Reihe der Alkene · Siedepunkte und ZMK (Carbonsäuren)

1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane

1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle finden sich oft als „Seitengruppe" verzweigter Alkane.

1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur)

Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:

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1. Alkane haben die Endung -an.

2. Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
   Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln".

   

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   ✕

3. Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.

4. Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt.

   

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   Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.

5. Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.

   

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   ✕

   Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.

6. Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das entsprechende Zahlwort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.

   

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   Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.

7. Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet.

   

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   ✕

   Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethylpentan.

Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel für die vollständige Anwendung aller Nomenklaturregeln:

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Genfer Nomenklatur der Alkane

Lernkarten – Genfer Nomenklatur

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← 1.5 Homologe Reihe der Alkane → 1.6 Übungen zur Nomenklatur

🔁 Weiter in der Organik: Nomenklatur der Alkene (Kl. 10)

1.6.3 Isomere der Summenformel C₇H₁₆

Entwickle zur Übung die Halbstrukturformeln der Isomeren der Summenformel C₇H₁₆ und benenne die Verbindungen mit ihrem systematischen Namen. Beachte: Es gibt 9 verschiedene Konstitutionsisomere.

Schau dir jede Halbstrukturformel an, überlege den Namen – und klappe dann die Lösung auf.

Isomer 1 von 9

Lösung anzeigen

Name: n-Heptan

Isomer 2 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2-Methylhexan

Isomer 3 von 9

Lösung anzeigen

Name: 3-Methylhexan

Isomer 4 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,2-Dimethylpentan

Isomer 5 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,3-Dimethylpentan

Isomer 6 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,4-Dimethylpentan

Isomer 7 von 9

Lösung anzeigen

Name: 3,3-Dimethylpentan

Isomer 8 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,2,3-Trimethylbutan

Isomer 9 von 9

Lösung anzeigen

Name: 3-Ethylpentan

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Isomere und Nomenklaturübungen

Lernkarten – Isomere und Nomenklatur

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← 1.6 Genfer Nomenklatur → 1.7 Eigenschaften der Alkane

🔁 Weiter in der Organik: Isomerien der Alkene (Kl. 10)

1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane

1.7.1 Bindungsverhältnisse

a) Bindungsverhältnisse im Molekül lassen bestimmte chemische Verhaltensweisen voraussagen:

b) Bindungen bzw. Kräfte zwischen den Molekülen (ZMKs) sind verantwortlich für die physikalischen Eigenschaften (Siedetemperatur, Schmelztemperatur, Löslichkeit etc.):

Alkane sind typisch unpolare Stoffe (hydrophob, wassermeidend).

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Eigenschaften der Alkane

Lernkarten – Eigenschaften der Alkane

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← 1.6 Übungen zur Nomenklatur → 1.8 Angriffsfreudige Teilchen

🔁 Grundlagen: Polare und unpolare Atombindung (Kl. 9) · Elektrische Dipole (Kl. 9)

1.8 Angriffsfreudige Teilchen

1.8.1 Teilchen mit Einzelelektronen: Radikale

Bsp.:

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✕

Radikale sind meist unbeständige Teilchen. Sie entstehen durch homolytische Spaltung (meist) unpolarer Bindungen unter Energiezufuhr (z. B. Wärme, Licht). Radikale sind sehr reaktionsfreudig und reagieren mit ihresgleichen oder mit Molekülen unter Neubildung von Radikalen.

1.8.2 Teilchen mit Elektronenpaarlücke: Elektrophile Teilchen

Bsp.:

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Elektrophile Teilchen sind sehr reaktionsfreudige Teilchen; sie wollen sich an ein freies Elektronenpaar anlagern (= Lewis-Säuren – für die Universität).

1.8.3 Teilchen mit freien Elektronenpaaren: Nucleophile Teilchen oder Basen

Bsp.:

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✕

a) Nucleophile wollen positiv geladene oder positivierte Teilchen anlagern:

• als Basen: Protonen
• als nucleophile Teilchen (Lewis-Basen): andere Teilchen mit Elektronenpaarlücke (elektrophile Teilchen)

b) Basizität und Nucleophilie verlaufen annähernd parallel

• so ist z. B. das Hydroxid-Ion stärker basisch und stärker nucleophil als Wasser
• Basizität und Nucleophilie sind von der Zahl der freien Elektronenpaare unabhängig!

Zusammenfassung:

• Reaktionen werden nach der Funktion der angreifenden Teilchen benannt.
• Als Angreifer wird i. a. das kleinere Teilchen bezeichnet.

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Angriffsfreudige Teilchen

Lernkarten – Angriffsfreudige Teilchen

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← 1.7 Eigenschaften der Alkane → 1.9 Radikalische Substitution

🔁 Grundlagen: Lewis-Formeln (Kl. 9) · Brønsted-Definition (Kl. 9)

Kapitelübersicht – 2. Alkene

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkene

Lernkarten – Alkene

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← 1. Alkane → 3. Alkine ↑ Übersicht 10. Klasse

🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Aromaten – Benzol und seine Derivate · Cycloalkane

2 Fischer-Projektion

Regeln und Reihenfolge:

1. C-Gerüst senkrecht
2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D^[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L^[2] bezeichnet.

Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure


Im folgenden die D-Milchsäure

 c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure):
Wichtiger Hinweis: die zweite  Weinsäure ist die D-(-)-Weinsäure. Der Name innerhalb der Abbildung  ist falsch! Danke für die Korrektkur. 

Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2ⁿ Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

----------------- 

[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links

2     Alkene

2.1   Ethen

2.1.1   Eigenschaften

• farbloses, brennbares Gas;
• die Flamme leuchtet stärker als bei Methan und Ethan;
• Siedetemperatur: -104°C
• Schmelztemperatur: - 169°C

2.1.2   Ermittlung der Summenformel

a) Qualitative Analyse (Verbrennungsanalyse)     

Bei der vollständigen Verbrennung von Ethen entstehen H₂O und CO₂.

b) Quantitative Analyse (Bestimmung der molaren Masse)

            Die molare Masse von Ethen: M_(Ethen) = 28 g/mol

            Die Molekülmasse von Ethen: 28 u

c) Summenformel (Molekülformel):             C₂H₄

2.1.3   Strukturformel

Die Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch zwei Elektronenpaare gebildet. Diese stoßen sich ab. Man spricht von einer „Bogenbindung“ („Bananenbindung“).
Im Ethen Molekül betragen die Bindungswinkel 120°.
Alle Atome liegen in einer Ebene.
Die C=C-Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse.

Aufgabe: Wie viel Liter Luft benötigt man bei der Verbrennung von 2 l Ethen 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

                             C₂H₄               +          3 O₂               →      2 CO₂             +          2 H₂O

                        1 Molekül                    3 Moleküle                  2 Moleküle                  2 Moleküle

Stoffmenge n:       1mol                           3 mol                          2 mol                          2 mol

Mol. Volumen V   22,4 L                         67,2 L                         44,8 L

Dreisatz: x/2L = 67,7L/22,4L 

Zur Vollständigen Verbrennung von 2 L Ethen benötigt man 6 L Sauerstoff, d.h. 30 L Luft.

{/sliders}

.

2.1.4   Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

a) Vorkommen

Bei Pflanzen als Hormon (Phytohormon). Steuert:

• Fruchtreifung
• Keimwachstum
• Entwicklung
• Dickenwachstum
• Blattfall
• Informationsweitergabe an benachbarte Pflanzen

b) Gewinnung

• Cracken von Erdöl

c) Verwendung

• Reifung von Früchten
• Herstellung von organischen Stoffen (Kunststoffe, Tenside,...)

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

II) Addition:

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

Kapitelübersicht – 3. Alkine

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkine

Lernkarten – Alkine

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🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Cycloalkane · Aromaten – Benzol und seine Derivate

4 Kohlenhydrate - Einteilung der Kohlenhydrate

Name: Die meisten Verbindungen dieser Stoffklasse haben die Summenformel C_x(H₂O)_y. 

Monosaccharide, Einfachzucker
einfache Kohlenhydrate
Bsp.: Glucose, Fructose, Galactose 

Oligosaccharide
zusammengesetzte KH aus 2-8 Monosaccharide; Disaccharide umfasst die Zweifachzucker (Bsp.: Saccharose, Maltose, Lactose).

Polysaccharide
durch Polykondensation von MS entstanden.
Stärke, Glycogen, Cellulose

4.1 Monosaccharide

4.1.1 Glucose - Traubenzucker

Vorkommen: Trauben, Früchte

a) physikalische Eigenschaften

• Aggregatzustand: fest; Schmelzpunkt um 146°C; weiteres Erhitzen führt zur Zersetzung. 
  Folgerung: Glucose besitzt hohe zwischenmolekulare Kräfte (Vermutung: H-Brückenbindung) und van-der-Waals-Kräfte. 

• Löslichkeit: 
  Glucose löst sich sehr gut in Wasser (67g/100ml), dagegen löst sich Glucose nicht in Benzin. Eine wässrige Glucoselösung zeigt (fast) keine elektrische Leitfähigkeit.
  Folgerung: Glucose enthält polare Gruppen, die mit Wasser H-Brücken eingehen können. Es entsteht keine Ionen.

b) qualitative Elementaranalyse

Reaktion von Glucose mit konzentrierter Schwefelsäure:

Folgerung: Glucose enthält Kohlenstoff.
Mitteilung: Glucose enthält neben C noch H und O.

c) quantitative Elementaranalyse
Die quantitative Elementaranalyse nach Liebig ergibt:
 3,6 g Glucose liefert bei der Verbrennung:

• 5,28 g CO₂
• 2,16 g H₂O

Glucose besitzt folgende Summenformel: C_nH_2nO_n
Von dieser allgemeinen Formel [C(H₂O)]_n leitet sich die Bezeichnung Kohlenhydrate ab.
Hinweis: Im Heft folgen jetzt die Arbeitsanleitung zur Strukturaufklärung (mit den diversen Experimenten). Hier folgt jedoch gleich das Ergebnis. Die Reaktionsgleichungen von Fehling und Tollens-Reagenz finden sich dann auf anderen Seiten. 

Ergebnis:
Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd, genauer Pentahydroxyhexanal, ein Aldehydzucker oder Aldose.
Aldose = Monosaccharide, mit terminaler Carbonylgruppe (Aldehyd)
Ketosen = Monosaccharide, mit nicht endständiger Carbonylgruppe (Keton).

Fischerprojektion:
Es gelten folgende Regeln:

• Die C-C-Kette wird senkrecht geschrieben.
• Die am höchsten oxidierte Gruppe steht oben.
• Die C-C-Bindungen sind bei jedem C-Atom nach hinten abgewinkelt;
• dann zeigen die waagrechten Bindungen nach vorne;
• Bei der offenen Glucoseform gibt es vier asymmetrische C-Atome ==> 24-Isomere;
• Die Bezeichnung erfolgt nach dem untersten C-Atom (hier C5-Atom). 
• Da die OH-Gruppe rechts steht ==> D-Konfiguration.
• ==> D-(+)-Glucose 

(L-Glucose erhält man nur synthetisch)

Bildung von Glucose:
Bei Pflanzen (Fotosynthese) und Tieren (durch Abbau von anderen Molekülen).

Fotosynthese:


60 Mrd t Kohlenstoff werden dabei im Jahr gebunden.

Abbau von Glucose:
Bei der Zellatmung (Pflanzen, Pilze, Tiere)

4.1.3 Ringstruktur der Monosaccharide 

Widersprüche:

• Schiffsche Reagenz (typ. Nachweis für Aldehyde) zeigt keine Farbreaktion.
• Drehwinkel in wässriger Lsg. 52,7° statt 112,2°.
• Tollens (1883) schloss daraus, dass Glucose nicht in der offenen Aldehydform vorliegt. 
• Die Ursache hierfür ist in der intramolekularen Verknüpfung der Carbonylgruppe mit einer Hydroxylgruppe des gleichen Zuckermoleküls zu suchen. Es kommt also zu einer innermolekularen Halbacetalbildung.

Haworth-Schreibweise

• zyklisches Glucose Molekül wird als liegendes Sechseck [Pyranosen] oder Fünfeck [Furanosen] gezeichnet;
• Ringsauerstoffatom findet sich in der rechten hinteren Ecke [Pyranosen] bzw. im hinteren Eck [Furanosen];
• Substituenten, die in der FISCHERprojektion nach links weisen, stehen in der HAWORTH-Projektion oben ["Kommunistenregel"]

Erklärung der negativen Reaktion der Glucose mit der Schiffschen Reagenz: Es liegt ein Gleichgewicht zwischen der offenen Kette und dem Ring vor, wobei der Anteil der offenen Kette, bei der wirklich ein Aldehyd vorliegt verschwindend gering ist (<  1%): 

Aldehydform (offenkettig) ⇌ Halbacetalform (Ring)

• Fuchsinschweflige Säure (Schiffsches Reagenz) bildet mit dem Aldehyd eine reversible (umkehrbare) Reaktion, daher findet kein Entzug des Aldehyds statt. Das heißt, es gibt keine GG-Verschiebung und damit keinen wirklichen Aldehydnachweis (der Anteil an offener aldehydhaltigen Glucose ist zu gering). 
• Bei der Fehling-Probe und der Tollens-Probe (Silberspiegel) findet eine GG-Verschiebung statt! Die offene Form wird laufend entzogen, neue Ringe gehen auf und es findet langsam der Aldehydnachweis statt. 

Durch Ringbildung entstehen 2 Strukturisomere der D-(+)-Glucose (keine Spiegelbildisomere).

In wässriger Lösung liegen vor:

                  36%                                           0,26%                                                                64%

Drehwinkel: 112,2°                                                                                                                   18,7°

   

Es entsteht ein neues asymmetrisches C-Atom (= anomeres Kohlenstoffatom) und damit 2 Diasteromere. Anomere = Isomere, die sich nur durch die Stellung der Hydroxylgruppen am anomeren Kohlenstoffatom unterscheiden. 

α-Form: OH-Gruppe am neuen asymmetrischen C-Atom liegt auf derselben Seite wie die am untersten asymmetrischen C-Atom. 

Muta¹rotation: Drehwinkel einer Lösung einer optisch aktiven Substanz ändert sich vom Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung kontinuierlich bis zum Erreichen eines festen Wertes. Grund dafür ist, dass man z.B.  α-Glucose in eine wässrige Lösung gibt. Sobald sich das Molekül in Wasser löst, öffnen sich einige wenige Moleküle. Bei der erneuten Ringbildung, bildet sich auch β-Glucose. Erst wenn sich der Anteil wie oben angegeben einstellt, ändert sich der Drehwinkel nicht mehr. 

Glucose α-Form ⇌ offene Form ⇌ β-Form

Bei Glucose ist der Endwert: 0,36  *  112,2°    +    0,64  *  18,7°  =  52,36°

Haworth-Schreibweise
Achtet auf die Durchnummerierung der C-Atome. Am C₁ war ursprünglich die Aldehydgruppe. 

α-D-Glucose β-D-Glucose

Nachweis von Glucose: GOD-Test (Glucose-Oxidase-Stäbchen); Achtung beim schriftlichen Abitur: Fehling oder Tollens ist kein Nachweis für Glucose, sondern nur für Aldehydgruppen!

• Glucose-Oxidase = Enzym: Oxidiert Glucose am C1-Atom zu Gluconsäure und Wasserstoffperoxid (H₂O₂).
• Durch das Enzym Peroxidase (z.B. aus Meerettich) wird das Wasserstoffperoxid zu Wasser reduziert. 
• je mehr Glucose, umso intensiver die Farbe. 
  Im Handel als Teststreifen für Diabeteserkrankung.

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¹: Lat. mutare = ändern 

4.1.4 Systematik der Namensgebung einfacher Zucker

a.) nach Anzahl der C-Atome:

• Triosen (3 Cs)
• Tetrosen (4 Cs)
• Pentosen
• Hexosen 
• Heptosen

 
b) nach der funktionellen Gruppe:

Aldosen: enthalten eine Aldehydgruppe

Ketosen: enthält eine Ketogruppe

 
c) Nach der Größe des Rings in der Ringstruktur

Furanosen: 5er-Ring leitet sich ab von Furan

Pyranosen: 6er-Ring leitet sich ab von Pyran 

4.1.5 Fructose = Fruchtzucker

Vorkommen: in Früchten, Nektar, Honig; vor allem industriell hergestellte Fructose
Eigenschaften: kristallisiert schlecht aus wässriger Lösung → sirupartige Flüssigkeit. 

Summenformel: C₆H₁₂O₆
Fructose ist somit ein Strukturisomer der Glucose.

a) Seliwanow-Probe 

Nachweis, ob es sich bei Kohlenhydraten um Ketosen oder Aldosen handelt.
Ketose --> roter Farbstoff
Aldose --> keine/langsame Reaktion --> farblos


Info: Die Seliwanow-Reaktion ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose-Ringform. Da sie im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Keto-En(di)ol-Tautomerie. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.

Strukturformeln: Offenkettige und Ringbildung durch die Halbacetalbildung: 

Fructose bildet wie Glucose Anomere. Neben der Kettenform des Moleküls enthält das Gleichgewicht zwei anomere Pyranosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C5-Atom) und zwei anomere Furanosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C6-Atom).   

Keto-Enol -Tautomerie

Versuche mit Fructose: 

• Fehling →  positiv
• Tollens →  positiv
• GOD (Glucose-Nachweis) + Lauge →  positiv

Funktioniert nicht mit einer Ketogruppe, da diese nicht weiter oxidiert werden kann. Grund, warum die Nachweise trotzdem positiv verlaufen: Innermolekulare Umlagerung unter Protonenwanderung und Elektronenverschiebung. 

 Genauer: 

Glucose und Fructose stehen im Gleichgewicht (Glucose überwiegt); bei der Oxidation von Glucose wird Glucose aus dem GG entfernt →  Fructose wird aufgebraucht.

zu 4.1.7 Reaktionen der Monosaccharide 

Glycosidbildung (~Halbacetal, Vollacetal)

a) Aldehyd + Alkohol          ⇌           Halbacetal (nucleophile Addition) 

b) Halbacetal  + Alkohol         ⇌            (Voll)Acetal + Wasser        

Typische Kondensationsreaktion (unter Wasserabspaltung)

Beispiel:
β-D-Glucose + Methanol ⇌ β-Methyl-Glucosid + Wasser

Zucker           +                      Alkohol          ⇌                     Glycosid                           +  Wasser
Fructose         +                      Alkohol          ⇌                    Fructosid                          + Wasser
Glucose         +                       Alkohol          ⇌                    Glucosid                            + Wasser

Reaktionen von Zuckern untereinander ergeben Di-, Oligo- und Polysaccharide. 

4.2 Disaccharide

4.2.1 Maltose (Malzzucker)

Vorkommen: Entsteht durch unvollständige Hydrolyse von Stärke .

Stärke  -----(Enzym: Amylase)----->   Maltose

Verwendung: Gerstenmalz (Bier brauen)

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
• besteht aus 2 α-D-Glucoseeinheiten, α-1→4 glycosidisch verknüpft.

4.2.2 Cellobiose 

Vorkommen: Verdauungsprodukt von Pflanzenfressern aus Zellulose

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
• besteht aus 2 β-D-Glucoseeinheiten, β 1 → 4 glycosidisch verknüpft.

4.2.3 Lactose (Milchzucker)

Vorkommen: Muttermilch von Säugetiere (1,5 – 8 %)

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
   Hydrolyse ergibt β-D-Glucose und β-D-Galactose, β-1 → 4 glycosidisch verknüpft.

4.2.4 Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker)

Vorkommen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Zuckerrüben (18-20%), Zuckerrohr (16-22%)

Summenformel: C₁₂H₂₂O₁₁  →  Dissaccharide (2 Moleküle Monosaccharid minus 1 Molekül Wasser)

Physikalische Eigenschaften:

• hoher Schmelzpunkt (ca. 180°C)
• harte Kristalle

Folgerung:

• Molekülgitter mit vielen H-Brückenbindungen
• sehr leicht löslich in Wasser
• eine Rohrzuckerlösung ist zähflüssig  → viele Wasserstoffbrücken

 Chemische Eigenschaften:

• Fehling negativ
• zeigt keine Mutarotation

Schülerexperiment: Nach einer Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure:

• Fehling positiv
• Saccharose besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose
• Beide Monosaccharide sind α-1→2-glycosidisch verknüpft   

Spaltung der Saccharose mit verdünnter Salzsäure = saure Hydrolyse

                  färbt sich rosa                                      roter Niederschlag                         positiv

                  enthält Fructose                                   Aldehydgruppe                             Glucose

Unter Hydrolyse versteht man einen Vorgang, bei dem Atombindungen unter Aufnahme von Wasser gespalten werden (Bsp. Esterspaltungen).

Wichtig: die leichte Hydrolisierbarkeit spricht für eine Verknüpfung über Sauerstoff.

4.2.5 Invertzucker

Saccharose dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts. Während der Hydrolyse (durch verdünnte Salzsäure oder Ferment/Enzym Invertase) nimmt die Drehung fortwährend ab und geht in eine Linksdrehung über:

Saccharose +      Wasser       →       D-Glucose    +        D-Fructose
 +66°         +         0°                     + 54,7                    - 92,4

Zahlenwerte αsp in ml/(g • dm)

Man bezeichnet daher diese Spaltung als Inversion des Rohrzuckers und das entstehende Gemisch als Invertzucker.

Inversion: Vorzeichenwechsel der optischen Aktivität im Verlauf einer Reaktion optisch aktiver Verbindungen.

5.4.3 Polysaccharide

• Wichtigsten Beispiele: Stärke, Glykogen (tier. Stärke), Cellulose
• Funktion: Speicher- und Gerüstsubstanz
• Monomere der genannten Beispiele: Glucose; unterschiedl. Verknüpfung

4.3.1 Stärke

a) Vorkommen: 

• Pflanzen (Speicherstoff, osmotisch nicht wirksam)
• Nahrungsmittel (Brot, Teigwaren, Kartoffel, usw.), 

b) Aufbau eines Stärkemoleküls:

c) Bau: α-D-Glucose – Stärkekorn

d) Nachweis: Iodstärke-Reaktion

Versuch: Zu einer Stärkelösung gibt man ein paar Tropfen einer Lösung von Iod in Kaliumiodid (Iod-Kaliumiodid-Lösung, Lugolsche Lösung) Elementares Iod ist in Wasser kaum löslich. Liegen jedoch schon gelöste Iodid-Ionen vor, löst sich das Iod unter Bildung von Polyiodidionen:

2 I₂ + I^-  →   I₃^-  +   I₂   →  I₅^-

Beobachtung: Lösung wird tiefblau
Beim Erhitzen wird die Lösung hell, beim Abkühlen wieder tiefblau

Erklärung: Die Stärkemoleküle sind spiralig angeordnet, in den entstehenden Hohlraum lagern sich Jodmoleküle ein die dort durch van-der-Waals-Kräfte gebunden werden. Eine blaue Iod-Stärke-Einlagerungsverbindung bildet sich. Das gelbe Licht wird absorbiert, die Lösung erscheint blau. Beim Erhitzen nimmt die Beweglichkeit der I₂-Moleküle zu, so dass beim Erhitzen eine Entfärbung eintritt.

Eigenschaften von Stärke (Amylose) 

• in kaltem Wasser: unlöslich
• heißem Wasser: löslich 
• schmeckt nicht süß
• kolloide Lösung (Kolloide: Moleküle oder Aggregate, die sich aus etw. 10³ bis 10⁹ Atomen zusammensetzt und in einem Dispersionsmittel verteilt sind).

Versuch:  

 



Beobachtung:
Im Gegensatz zu NaCl-Lösung ist der Verlauf des Lichtes in der Stärkelösung sichtbar (= Tyndall-Effekt).

Erklärung:
Gebündeltes Licht wird beim Durchgang durch kolloid- oder molekulardisperse Systeme gestreut (d.H. jedes Teilchen streut einen Teil des auftreffenden Lichtes in alle Richtungen des Raums. Dieser von Tyndall 1868 erstmals untersuchte Effekt tritt immer dann auf, wenn Teilchen vorliegen, deren Größe etwa der Wellenlänge des Lichtes entsprechen. Solche Teilchen haben einen Durchmesser von 1 bis 1000 nm.

van-der-Waals-Kräfte/strong

Unterseiten im Überblick

Vollständige Inhaltsübersicht

• 1.1 Methan – Lewis-Formel, Kugelstabmodell, qualitative Elementaranalyse, Verbrennung
• 1.2 Ethan (bei ausreichend Zeit – noch kein Artikel)
• 1.3 Propan (bei ausreichend Zeit – noch kein Artikel)
• 1.4 Butan – Strukturformeln, Konstitutionsisomerie (n-Butan / Isobutan), Verbrennung
• 1.5 Homologe Reihe der Alkane – allgemeine Formel CₙH₂ₙ₊₂, Strukturformeln C₁–C₁₇, Siedepunkttrend
• 1.6 Genfer Nomenklatur der Alkane – Hauptkette, Substituenten, Lokanten  |  → Übungen zur Nomenklatur
• 1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane – Einfachbindung, Van-der-Waals-Kräfte, unpolar, Siedepunkte
• 1.8 Angriffsfreudige Teilchen – Radikale, Elektrophile, Nucleophile
• 1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen – Radikalische Substitution: Start-, Ketten- und Abbruchreaktion, Halogenalkane

Auf einen Blick – Alkane

Häufige Fragen – Alkane

Lernkarten – Alkane

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Weiter im Kapitel Organische Chemie

← Klasse 10 – Übersicht → 2 Alkene

🔁 Grundlagen (Kl. 9): Atombindung · Lewis-Formeln
📚 Vertiefung Kursstufe: Cycloalkane · Aromaten

Kapitel im Überblick

Vollständige Inhaltsübersicht

1 Alkane

• 1.1 Methan
• 1.4 Butan
• 1.5 Homologe Reihe der Alkane
• 1.6 Genfer Nomenklatur der Alkane  |  → Übungen
• 1.7 Eigenschaften der Alkane
• 1.8 Angriffsfreudige Teilchen (Radikale)
• 1.9 Radikalische Substitution – Halogenalkane

2 Alkene

• 2.1 Ethen
• 2.1.5 Nachweis von Alkenen (Mehrfachbindungen)
• 2.1.6 Isomerien von Alkenen
• 2.2 Nomenklatur der Alkene
• 2.3 Katalytische Hydrierung
• 2.4 Vergleich Ethen / Ethan

3 Alkine

• 3.1 Ethin (Acetylen)
• 3.1.3 Herstellung von Ethin
• 3.2 Reaktionstyp bei Alkinen

4 Cycloverbindungen (bei ausreichend Zeit)

• → Cycloalkane (Kursstufe) – kein eigener Klasse-10-Artikel

5 Alkohole (Alkanole)

• 5.1 Alkanol, Alkohol (Ethanol)
• 5.1.3 Formelermittlung von Ethanol  |  → Teil II
• 5.1.4 Versuch: Ethanol + Alkalimetall
• 5.1.5 Induktiver Effekt
• 5.2 Homologe Reihe der Alkohole
• 5.2.4 Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
• 5.2.6 Mehrwertige Alkohole
• 5.3 Chemische Reaktionen von Alkoholen

6 Carbonylverbindungen (Alkanale und Alkanone)

• 6.1.1 Herstellung von Alkanalen
• 6.1.2 Funktionelle Gruppe der Alkanale (Aldehyde)
• 6.1.4 Aldehydnachweise
• 6.2 Alkanone (Ketone)
• 6.3 Unterscheidung Aldehyde / Ketone

7 Carbonsäuren

• 7.1 Essigsäure (Ethansäure)
• 7.2 Funktionelle Gruppe der Monocarbonsäuren
• 7.3 Vergleich der Siedepunkte – ZMK
• 7.4.1 Säure-Base-Reaktionen
• 7.4.2 Redoxreaktion Essigsäure + Magnesium

8 Ester (noch kein eigener Artikel)

• → Estergleichgewicht (Kursstufe: Gleichgewichtsreaktionen) – kein eigener Klasse-10-Artikel

Auf einen Blick – Organische Chemie Klasse 10

Häufige Fragen – Organische Chemie Klasse 10

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← Chemie – 9. Klasse → Chemie – Kursstufe

📚 Verwandte Kursstufen-Themen: Cycloalkane & Aromaten · Gleichgewichtsreaktionen (Estergleichgewicht) · Naturstoffe I (Kohlenhydrate, Ester) · Naturstoffe II (Aminosäuren, Enzyme)

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB! 

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen. 

{slider title="Lösung - Homologe Reihe" open="false" class="icon"}

Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-) 

Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen

{/sliders}

b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien. 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

Propen:

1-Buten:

cis-2-Buten:

trans-2-Buten:

1,3 Butadien:

{/sliders}

c) Gib die Molekülformel von Propen an. 

{slider title="Lösung - Molekülformel von Propen" open="false" class="icon"}

C₃H₆

{/sliders}

d) Benenne die folgende Verbindungen. 

I: 

II: 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

I.: Penta-1,3-dien

II. cis-Pent-2-en

{/sliders}

e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen. 

{slider title="Lösung - Pentene" open="false" class="icon"}

Pent-1-en:

cis-Pent-2-en:

trans-Pent-2-en:

3-Methylbut-1-en:

2-Methylbut-2-en:

2.Methylbut-1-en:

{/sliders}

2.6 Phenole = Hydroxybenzole

Vorkommen:

2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

a) Physikalische Eigenschaften

• Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
• In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
• Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

b) Chemische Eigenschaften

• Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
• Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
• Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

1. Phenol als schwache Säure
pKS = 9,95

Grenzformeln des Phenolations

2.6.3 Synthese

90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

siehe Heftaufschrieb

2.6.4 Verwendung

Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

2.7 Anilin = Aminobenzol

Durch Reduktion von Nitrobenzol.



Neuerdings: Aus Phenol durch Reaktion mit Ammoniak (Ammonolyse)

Physikalische Eigenschaften

• Farblose, ölige Flüssigkeit
• Sdt: 184 °C

Chemische Eigenschaften

• Färbt sich an der Luft braun
• Lösung ist schwach alkalisch

Verwendung (BASF = Badische Anilin und Soda Fabrik)
Wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen von Farbstoffen (Anilinfarben), Arzneimittel (Sulfonamide und Schmerzmittel) und Kunststoffe (Polyurethane).

Mesomere Grenzstrukturen

Reaktion mit Wasser
Anilin ist eine sehr schwache Base (pKB = 9,42), da sich das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an der Mesomerie der Doppelbindungselektronen im Ring beteiligt. 

2.8 Allgemeines Zahlenbeispiel

2.9 Säure-Base-Reaktionen mit Benzoesäure

↑ Zum Vergrößern klicken

✕

a) Benzoesäure + Wasser

Man gibt feste Benzoesäure in Wasser. Dabei beobachtet man, dass die Benzoesäure als weiße Substanz oben auf dem Wasser schwimmt. Auch mit Schütteln löst sie sich nicht auf.

Frage: Warum löst sich Benzoesäure nicht in Wasser? Dafür muss man sich einmal Benzoesäure anschauen (Hinweis: Benzoesäure ist noch vereinfacht „falsch" geschrieben, da wir die Aromaten erst später genauer betrachten).

↑ Zum Vergrößern klicken

✕

Erklärt, warum Benzoesäure nur schlecht in Wasser löslich ist!

✕

Zusammenfassung Beobachtung: wenig löslich in Wasser; die Lösung reagiert schwach sauer.

Formuliert die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benzoesäure mit Wasser mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren (Hinweis: Benzoesäure ist jetzt schon etwas vereinfacht geschrieben, indem die H-Atome am Ring weggelassen wurden).

✕

b) Benzoesäure + Natronlauge (Neutralisation)

Man gibt vorsichtig Natronlauge zu und schüttelt die Lösung, bis die Benzoesäure vollständig aufgelöst ist.
Beobachtung: Es entsteht eine klare Lösung.

Formuliert hierfür auch wieder eine Reaktionsgleichung mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

✕

Die Benzoesäuremoleküle reagieren praktisch vollständig (das Gleichgewicht liegt weit auf der rechten Seite).

c) Gelöstes Natriumbenzoat + verd. Salzsäure

Die klare Natriumbenzoat-Lösung wird mit verdünnter Salzsäure versetzt.
Beobachtung: Die klare Lösung wird trübe. Eine weiße, pulverartige Substanz schwimmt wieder auf der Oberfläche.

✕

Feste Benzoesäure scheidet sich ab; die Benzoat-Anionen reagieren praktisch vollständig.

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Benzoesäure-Gleichgewicht

Lernkarten – Benzoesäure-Gleichgewicht

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Weiter im Kapitel Gleichgewichtsreaktionen

← 2.6/2.7 Schreibweise und Kollisionsmodell → 2.10 Verschiebung des Gleichgewichts

← 2.5 Estergleichgewicht → 2.12 Massenwirkungsgesetz

🔁 Grundlagen: Brønsted-Definition (Kl. 9) · Stärke von Säuren und Basen (Kl. 9) · Neutralisation (Kl. 9)

🔗 Weiterführend: Aromaten – Benzol und Derivate (Kursstufe) · Autoprotolyse und pH-Wert (Kursstufe)

4.3.2 Cellulose

Vorkommen: Cellulose ist das in der Natur am häufigsten auftretende Kohlenhydrat. Sie ist die Gerüstsubstanz in der Pflanzenwelt. 
z.B.: Baumwolle, Flachs, Hanf (fast 100%); Stroh (30%); Holz (40-50% Cellulose).

Eigenschaften: Cellulose ist eine weiße, in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlösliche Substanz. 

Hydrolyse der Cellulose:
a) Versuch: Filterpapierschnitzel werden mit konz. Salzsäure übergossen. Diese Mischung gibt man in 50 mL Wasser und erhitzt etwa 10 Minuten.
Anschließend wird die Fehlingsche Probe durchgeführt.

Beobachtung: roter Niederschlag

b) Versuch: GOD-Test mit der hydrolisierten Cellulose.
Beobachtung: Grünfärbung des Teststreifens.

Folgerung: Cellulose enthält als Baustein D-Glucose.

c) Versuch: Dünnschichtchromatographie
Ein Chromatogramm gibt genauen Aufschluss über die Bausteine: Glucose. Bei vorsichtiger Hydrolyse ist außer β-D-Glucose auch noch Cellobiose nachweisbar (Cellobiose ist ein Disaccharid aus 2 ∙ β-D-Glucosemolekülen). 

Aufbau eines Cellulosemoleküls  

Cellobiose

Ausschließlich β-(1,4)-glycosidische Bindung

Bei der Cellulose handelt es sich um fadenförmig gestreckes Makromoleküle. Diese Makromoleküle lagern sich zu Elementarfibrillen zusammen (H-Brücken). 

4.3.3 Unterschied: Cellulose – Stärke

a) Räumlich unterschiedliche Verknüpfung der Glucoseringe in den Makromolekülen

Cellulose:                (-Glu-Glu-Glu-Glu- verknüpft  β 1→4)
Stärke (z.B. Amylose) (-Glu-Glu-Glu-Glu-  verknüpft  α 1→4 )

b) Unterschiedliche Anordnung der Makromoleküle

Cellulose: langgestreckte, unverzweigte Kettenmoleküle
Stärke: verzweigte Kettenmoleküle, die spiralig aufgerollt sind.

c) Unterschiedliche Molekülmasse

Cellulose: bis 1,8 Millionen u
Stärke: bis 50 000 u

4.3.4 Verwendung der Cellulose

Nahrungsmittel: Der Mensch kann β-1,4-Bindungen der Cellulose nicht abbauen ( → Ballaststoffe). 
Im Dickdarm schaffen das anaerobe Bakterien

→  Umwandlung in Fettsäuren → Resorption. 
Kühe: Pansen: Mikroorganismen →  Celluloseverdauung
Pferde u.a. Dickdarm
Einige Pilze und Silberfischchen (eine der wenigen Tiere mit eigenen Cellulasen). 
Wichtigste Textilfasern: Baumwolle.
Aus Hanf, Flachs, Jute werden Leinen, Säcke, Segeltuch, Matten usw. hergestellt.
Papier

4.3.4 Derivate der Cellulose

a) Cellulose – Kunstseiden

b) Schießbaumwolle (Christian Friedrich Schönbein, Metzinger Chemiker, geb. 1799).
Schießbaumwolle ist Cellulosenitrat (fälschlicherweise als Nitrocellulose bezeichnet).

Herstellung der Schießbaumwolle: 20 mL konz. H₂SO4 + 10 ml rauchende HNO₃ zur Kühlung kaltes Wasserbad; 2 g Watte dazugeben und mit Galsstab umrühren. Nach 10 Minuten wird die veresterte Watte nur gut mit Wasser ausgewaschen und anschließend im Exsikkator getrocknet.
Schießbaumwolle ist Grundlage für raucharmes Schießpulver, welches das Schwarzpulver ersetzte.  z.T. mit Nitroglycerin versetzt dient die Schießbaumwolle als Sprengmittel mit einem Initialzünder.

erbrennung
Normale Watte, die fast ausschließlich aus Cellulose besteht, ist nur schwer brennbar. Schießbaumwolle verbrennt explosionsartig mit einer Stichflamme. Bei der Verbrennung der Schießbaumwolle werden große Mengen stabiler Gase frei, die durch ihre Ausdehnung zu einer Druckwelle führen, die typischerweise eine Explosion begleitet. Die entstandenen Gase sind Stickstoff (N₂), Stickoxide (NO_x) , Kohlenstoffmonoxid (CO), sowie Kohlendioxid (CO₂).

Reaktionsgleichung der Herstellung von Nitriersäure

Summenformeln:

2 H₂SO₄ + HNO₃ → NO₂⁺ + H₃O¹⁺ + HSO₄^1- 

Herstellung von Schießbaumwolle: 

5 Alkanol, Alkohol

5.1 Ethanol, Trinkalkohol, Weingeist

5.1.1 Herstellung

Alkoholische Gärung:
Mikroorganismen (z.B. Hefe = Pilze) nutzen diesen Stoffwechselweg zur Energiegewinnung, wenn kein Sauerstoff vorhanden ist (= anaerobe Bedingungen). Dabei werden Kohlenhydrate (vor allem Glucose) mit Hilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) in Kohlenstoffdioxid und Ethanol umgewandelt.

Zucker (Glucose) --(Hefe)-->  Ethanol + Kohlenstoffdioxid ΔH < 0

Ferner entstehen Glycerin, Methanol, „Fuselalkohole“ (= höhere Alkohole), Aldehyde, Ketone, organische Säuren und Ester.

Bei einem Volumenanteil von etwa 14% Ethanol stellen die meisten Hefen ihre Tätigkeit ein.

Problem: Wie kann höher konzentriertes Ethanol gewonnen werden?

Lösung:
Destillation: Ein Verfahren zur Trennung von Flüssigkeitsgemischen durch Verdampfen und anschließender Kondensation des Dampfes.

Vgl. AB .

5.1.2 Eigenschaften

a) physikalische

• farblose Flüssigkeit
• Siedetemperatur: +78°C
• Schmelztemperatur: -114°C
• Gute Mischbarkeit mit Wasser und Benzin (SE )

b) chemische

• brennbar

Kapitelübersicht – 5. Alkohole (Alkanole)

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5.1 Ethanol

5.2 Homologe Reihe & Systematik

5.3 Reaktionen · 5.4 Ether

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkohole (Alkanole)

Lernkarten – Alkohole

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🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Naturstoffe – Aminosäuren, Glucose, Enzyme

5.1.3 Formelermittlung von Ethanol

I. Qualitative Elementaranalyse

Versuch 1: Verbrennungsanalyse

• Ethanol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid;
• Nachweis von CO₂: Kalkwasser (weißer NS)
• Nachweis von H₂O: Watesmo-Papier wird blau

1. Ergebnis: Ethanol enthält somit zumindest C und H.

Versuch 2: Ethanol reagiert mit Magnesium - Sauerstoffnachweis

Durchführung: 

1. Aufbau siehe Abbildung
2. Zunächst wird das Magnesiumband zum Glühen gebracht
3. Danach verdampft man den Alkohol, der über das glühende Magnesiumband streicht. 

Beobachtung:

 Sobald Ethanol über das glühende Magnesiumband streicht glüht dieses heller auf und es bleibt ein kristalliner weißer Feststoff (Magnesiumoxid) übrig. 

Ergebnis:

• Ethanol enthält neben Kohlenwasserstoff und Wasserstoff noch Sauerstoff. 

II. Molekülmassenbestimmung (Verdampfungsmethode)

Hinweis: Dieser Versuch nur bei ausreichender Zeit durchgeführt. Nicht wundern, falls ihr das nicht im Heft stehen habt (dann kommt es auch in der Klausur nicht dran). 

{slider title="Molmassenbestimmung nur bei viel Zeit" open="false" class="icon"}

Versuch: Molmassenbestimmung von Ethanol

In den Erlenmeyerkolben werden 0,1 ml Ethanol eingespritzt. Auf der vergrößerten Oberfläche der Glasperlen wird das Ethanol leicht verdampft. Das entsprechende Gasvolumen kann am Kolbenprober abgelesen werden.
Auswertung:
0,1 ml Ethanol haben bei Standardbedingungen (SATP)* (25°C) ein Dampfvolumen von 43 ml.
0,1 ml Ethanol haben bei Normalbedinungen (0°C) ein Dampfvolumen von 37,8 ml.

Eingesetzte Masse Ethanol: über Dichte:

ρ = Dichte

m = Masse

V = Volumen

Rechnung:

37,8 ml Ethanol (NB) haben die Masse 0,079 g: ρ = m/V = 0,079 g/37,8 ml = 0,0021 g/ml

Über das molare Gasvolumen bei Normalbedingung Vm (Gas) = 22,4 L kann man die Molmasse berechnen. 

1 mol Ethanoldampf unter NB haben die Masse: 

M(Ethanol) = (0,079 g * 22 400 ml)/37,8 ml = 46,8 g    (Dreisatz)

{/sliders}

Literaturwert: M(Ethanol) = 46 g/mol.

_______________

* SATP-Bedingungen (Standard Ambient Temperature and Pressure)