Organische Stoffklassen/Alkine/Ethin
-
03 Alkine
Was du in diesem Kapitel lernst
Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C≡C-Dreifachbindung – noch reaktiver als die Alkene. Das wichtigste Alkin ist Ethin (Acetylen): du lernst seine Eigenschaften, seine technische Herstellung aus Calciumcarbid und die für Alkine typischen zweistufigen Additionsreaktionen kennen.
Grundlagen aus der 10. Klasse
Alkine bauen auf dem Wissen über ungesättigte Verbindungen auf – wiederhole bei Bedarf: → 2. Alkene – C=C-Doppelbindung, Bromwasserprobe, Additionsreaktion
Kapitelübersicht – 3. Alkine
Klicke auf eine Kachel, um direkt zum Unterkapitel zu springen.
3.1
Ethin (Acetylen)
Physikalische & chemische Eigenschaften · Summenformel C2H2 · Strukturformel · Bananenbindung
→ 3.1.1 Eigenschaften · 3.1.2 Formelermittlung3.1.3 – 3.1.5
Herstellung & Verwendung
Herstellung aus CaC2 · Carbidlampe · Verwendung als Brenngas & Ausgangsstoff
→ 3.1.3 Herstellung · 3.1.4 Carbidlampe · 3.1.5 Verwendung3.2
Reaktionstyp bei Alkinen
Elektrophile Addition · Bromierung · Wasseranlagerung · Übungsaufgaben
→ 3.2 Reaktionstyp & Übungen
Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen
Funktionelle Gruppe
Alkine besitzen eine C≡C-Dreifachbindung (1 σ- + 2 π-Bindungen). Die Bindungslänge ist mit 120 pm kürzer als bei der Doppelbindung (134 pm). Allgemeine Formel: CnH2n−2.
Herstellung
Ethin entsteht aus Calciumcarbid und Wasser: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2. Diese Reaktion liefert das Gas auch in der Carbidlampe.
Reaktionstyp
Alkine reagieren durch elektrophile Addition. Die Reaktion läuft zweistufig ab: erst entsteht ein Alken-Zwischenprodukt, dann wird erneut addiert → schließlich ein Alkan oder Derivat.
Linearstruktur
Ethin ist linear: alle vier Atome liegen auf einer Geraden (Bindungswinkel 180°). Die Dreifachbindung besteht aus drei „Bananenbindungen" (sp-Hybridisierung).
Häufige Fragen – Alkine
Was sind Alkine, und was unterscheidet sie von Alkenen?
Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C≡C-Dreifachbindung, bestehend aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen. Die allgemeine Formel lautet CnH2n−2 (noch zwei H-Atome weniger als bei Alkenen: CnH2n). Alkine sind durch die Dreifachbindung noch reaktiver als Alkene. Das einfachste Alkin ist Ethin (C2H2), auch Acetylen genannt. Wie Alkene zeigen Alkine elektrophile Additionsreaktionen, jedoch oft zweistufig.
Wie wird Ethin (Acetylen) technisch hergestellt?
Ethin lässt sich aus Calciumcarbid (CaC2) und Wasser herstellen. Reaktionsgleichung: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2. Calciumcarbid wird in der Carbidlampe (Grubenlampe) genutzt: Das entstehende Ethin verbrennt mit einer hellen, stark leuchtenden Flamme. Industriell wird Ethin heute hauptsächlich durch Cracken von Erdgas gewonnen. → 3.1.3 Herstellung
Was ist die Besonderheit der linearen Struktur von Ethin?
Beim Ethin sind alle vier Atome linear angeordnet (Bindungswinkel 180°, sp-Hybridisierung). Die C≡C-Dreifachbindung besteht nach dem Bananenbindungsmodell aus drei gebogenen Bindungen (σ + 2 π). Die Bindungslänge beträgt nur 120 pm (zum Vergleich: C=C 134 pm, C–C 154 pm). Diese kompakte Struktur erklärt die hohe Reaktivität und die ausgeprägte elektrophile Addition. → 3.1 Ethin
Wie verläuft die Bromierung von Ethin – und warum ist sie zweistufig?
Ethin reagiert mit Brom in einer elektrophilen Addition, die zweistufig abläuft: In der ersten Stufe addiert Br2 an die Dreifachbindung → es entsteht das Zwischenprodukt trans-1,2-Dibromethen (noch eine Doppelbindung vorhanden). In der zweiten Stufe reagiert dieses mit weiterem Br2 → 1,1,2,2-Tetrabromethan (gesättigtes Endprodukt). Wird Br2 im Unterschuss eingesetzt, kann man die Reaktion auf der Dibromstufe stoppen. → 3.2 Reaktionstyp
Welche Verwendungen hat Ethin in Industrie und Technik?
Ethin (Acetylen) wird vielfältig genutzt: (1) Autogenschweißen und Schneiden: Die Verbrennung mit Sauerstoff erzeugt eine Flamme von über 3000 °C. (2) Ausgangsstoff in der Chemie: Aus Ethin werden wichtige Kunststoffe und Lösungsmittel hergestellt (z. B. PVC über Vinylchlorid). (3) Carbidlampen: Historisch als tragbare Lichtquelle in Bergbau und Feuerwehr. (4) Bei Pflanzen spielt das analoge Ethylen (= Ethen) als Phytohormon eine Rolle – Ethin kann diese Wirkung verstärken.
Lernkarten – Alkine
Klicke auf eine Karte, um die Antwort zu sehen.
1Was ist die funktionelle Gruppe der Alkine, und woraus besteht sie?
Die C≡C-Dreifachbindung. Sie besteht aus einer σ-Bindung + zwei π-Bindungen. Bindungslänge: 120 pm. Hybridisierung: sp. Alle vier Atome in Ethin sind linear angeordnet (180°).
2Wie lautet die allgemeine Formel der Alkine? Nenne Ethin und Propin mit Formel.
CnH2n−2 (n ≥ 2)
Ethin: C2H2 (HC≡CH)
Propin: C3H4 (CH3–C≡CH)3Wie wird Ethin aus Calciumcarbid hergestellt? Nenne die Reaktionsgleichung.
CaC2 + 2 H2O
→ C2H2 + Ca(OH)2
Calciumcarbid reagiert mit Wasser zu Ethin und Calciumhydroxid.4Wie verläuft die Bromierung von Ethin – welche zwei Stufen gibt es?
Stufe 1: C2H2 + Br2 → C2H2Br2 (trans-1,2-Dibromethen, noch C=C)
Stufe 2: + Br2 → C2H2Br4 (1,1,2,2-Tetrabromethan)5Berechne: Wie viel g Br2 werden benötigt, um 26 g Ethin vollständig zu tetrabromieren?
C2H2 + 2 Br2 → C2H2Br4
M(C2H2) = 26 g/mol → n = 1 mol
n(Br2) = 2 mol → m = 2 · 160 g/mol = 320 g Br2
Weiter im Fach Chemie / 10. Klasse
← 2. Alkene → 5. Alkohole ↑ Übersicht 10. Klasse
🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Cycloalkane · Aromaten – Benzol und seine Derivate