5.2.6 Mehrwertige Alkohole
| Erlenmeyer-Regel: Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass nicht mehr als eine Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom sitzen darf. Versucht man trotzdem zwei Hydroxylgruppen an ein Kohlenstoffatom zu binden, so spaltet sich Wasser ab und es bildet sich eine Carbonylverbindung. |
Aus Gründen der Erlenmeyer-Regel kann es z.B. kein 1,1-Di-Hydroxy-Methanol geben. Was passiert, wenn man es trotzdem versucht wird in einem späteren Kapitel erklärt.
Der einfachste mehrwertige Alkohol ist Ethandiol ("Glykol").
Aufgaben:
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Zeichne Ethandiol als Strukturformel.
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Sortiere Ethan, Ethanol, Ethandiol nach steigender Siedetemperatur und begründe Deine Wahl.
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1.
2. Siedetemperatur:
Ethan (Sdt.: - 88,5 °C): nur London-Kräfte
Ethanol (Sdt.: + 78,4 °C): DDW und H-Brücken
Ethandiol (Sdt.: +197,4 °C): DDW und noch mehr Möglichkeiten für H-Brücken
Info: Glykol (Ethandiol) ist eine dickflüssige (H-Brücken), giftige und süß schmeckende Flüssigkeit. Sie wird als Frostschutzmittel z.B. im Kühler von PKWs eingesetzt, weil eine Mischung von Ethandiol und Wasser die Erstarrungstemperatur herabsetzt: Grund: Störung der Kristallbildung durch Ausbildung von starken H-Brücken zwischen Ethandiol-Molekülen und Wasser.
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3. Zeichne Propantriol.
4. Beurteile die Löslichkeit von Propantriol in Wasser und n-Heptan (bzw. Benzin)
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3.
4. Propantriol ist stark hydrophil dank drei Hydroxy-Gruppen. Dadurch polar und kann H-Brücken ausbilden. Es löst sich sehr gut in Wasser und ist in n-Heptan (bzw. Benzin) unlöslich. Ich danke J.K. für das Auffinden des Fehlers.
Info: Propantriol ist ungiftig. Auch diese Flüssigkeit schmeckt süß und ist sehr viskos (noch mehr Hydroxy-Gruppen). Auch Glycerin ist ein Frostschutzmittel (selbst in Insekten) und wird auf Grund hygroskopischer Wirkung auch in Cremes, Zahnpasten und Tabak (Shisha-Tabak) zum Feuchthalten benutzt. In Fetten und Ölen ist es mit Fettsäuren verknüpft (siehe später).
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5. Zeichne Hexanhexol
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Info: Die ZMKs sind bei Hexanhexol (= "Sorbit") so groß, dass dieser Stoff schon bei Zimmertemperatur fest ist. Er kommt in der Natur in Früchten vor (Pflaumen, Eberesche, ...). Hexanhexol wird als Zuckeraustauschstoff benutzt.
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