6.1.4 Aldehydnachweise
a) Schiffsche-Probe mit Fuchsinschwefliger Säure
Fuchsinschweflige Säure ergibt mit Aldehyden eine rotviolette Farbe. Dieser Aldehydnachweis beruht nicht auf der Reduktionswirkung von Aldehyden!
b) Tollens-Probe (Silberspiegel)
Versuchsaufbau (gilt auch für Fehling-Probe)
Versuchsdurchführung:
Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.
- Gib in das RG etwa zwei fingerbreit Silbernitratlösung.
- Füge mit der Pipette tropfenweise verdünnte Ammoniaklösung hinzu, bis sich der entstehende Niederschlag gerade wieder auflöst.
- Gib nun in das RG zwei fingerbreit Probelösung.
- Stelle das RG in das heiße Wasserbad.
Beobachtung:
Es bildet sich ein Silberspiegel auf der Innenseite des Reagenzglas.
Auswertung:
Es bedeutet, dass sich die Silber-Ionen zu elementarem Silber reduziert haben. Da eine Reduktion nur zusammen mit einer Oxidation ablaufen, muss etwas anderes oxidiert worden sein. Da es ein Aldehyd-Nachweis ist, kann man davon ausgehen, dass das C-Atom der Aldehyd-Gruppe oxidiert wurde. Da diese Reaktion in alkalischer Lösung abläuft (Ammoniak wurde dazugegeben), formuliert man mit Hilfe von Hydroxid-Ionen (OH⁻).
c) Fehling-Reagenz
Versuchsdurchführung:
Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.
- Gib in das RG etwa 5 ml Fehling 1-Lösung und dann 5 ml Fehling 2-Lösung.
- Füge ein Spatellöffel Glucose zu.
- Stelle das RG nach kurzem Schütteln in das heiße Wasserbad.
Beobachtung:
Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-Oxid (Cu₂O).
Auswertung:
Diese Reaktion verläuft recht analog zum Silberspiegel (Tollens-Reagens). Nur wird hierbei das Metall-Ion nicht komplett reduziert, sondern das Cu²⁺ wird zu Cu¹⁺ reduziert, wobei es sich sofort mit einem Oxid-Ion verbindet und den rötlichen Niederschlag bildet. Sauerstofflieferant ist auch in diesem Fall wie bei Tollens-Probe das Hydroxid-Ionen, da eine alkalische Lösung vorliegt.
Aufgabe: Versucht mit Hilfe der oberen Gleichung jetzt die Reaktionsgleichungen für das Fehlingreagenz zu formulieren.
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