1.1.1 Vorkommen

Methan kommt vor in: Erdgas, Sumpfgas, Biogas, Grubengas.

1.1.2 Eigenschaften

• farb- und geruchloses Gas
• geringere Dichte als Luft
• brennbar

1.1.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

Hierfür wird der zu untersuchende Stoff verbrannt und die Verbrennungsprodukte bestimmt.

Bildet sich Wasser, ist Wasserstoff als Element vorhanden.
Kohlenstoff lässt sich als Ruß (unvollständige Verbrennung) oder als Kohlenstoffdioxid nachweisen. Der CO₂-Nachweis erfolgt mit der Kalkwasserprobe: Das entstandene Gas wird in Kalkwasser eingeleitet – eine Trübung zeigt CO₂ an.

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1. Nachweis von Wasserstoff → Bildung von Wasser → WaTesMo-Papier oder wasserfreies Kupfersulfat.
2. Nachweis von C → Bildung von CO₂ → Nachweis als CaCO₃:
   Ca(OH)₂ (aq) + CO₂ (g) → CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bestimmung der molaren Masse
Mit der Gaswägung lässt sich die molare Masse von Methan bestimmen: M(Methan) = 16 g/mol · Molekülmasse 16 u.

c) Summenformel: CH₄

d) Strukturformel
Man zeichnet Methan meist mit einem Winkel von 90°. Dieser Winkel entspricht nicht dem tatsächlichen Bindungswinkel (vgl. unten). Man kann sich aber vorstellen, dass man direkt auf das Molekül blickt.

   

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Tetraedrische Anordnung der Wasserstoffatome um das Kohlenstoffatom (Bindungswinkel 109,5°). Erklärung: größtmögliche Entfernung der Wasserstoffatome.

1.1.4 Vollständige Verbrennung

    0           −IV +I               +IV −II             +I −II
2 O₂ + CH₄ → CO₂ + 2 H₂O    ΔH = −888 kJ/mol

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Hinweis: Wenn die Ermittlung der Oxidationszahlen Schwierigkeiten macht, kann man es hier nochmals nachlesen.

1 l Methan benötigt zur vollständigen Verbrennung 10 Liter Luft (2 l Sauerstoff).

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Auf einen Blick – Methan

Häufige Fragen – Methan

Wie weist man experimentell nach, dass Methan Kohlenstoff und Wasserstoff enthält?

Methan wird vollständig verbrannt. Die entstehenden Gase und Dämpfe werden durch zwei Nachweisreagenzien geleitet: Wassernachweis mit wasserfreiem Kupfersulfat (wird blau) oder WaTesMo-Papier (Blaufärbung zeigt Wasser an) → Methan enthält Wasserstoff. CO₂-Nachweis mit Kalkwasser Ca(OH)₂: Trübung durch CaCO₃-Bildung → Methan enthält Kohlenstoff.

Warum ist der Bindungswinkel in Methan 109,5° und nicht 90°?

Die vier bindenden Elektronenpaare stoßen sich gemäß dem VSEPR-Modell (Valence Shell Electron Pair Repulsion) so weit wie möglich ab. Maximale Abstoßung ergibt eine tetraedrische Anordnung mit einem Bindungswinkel von 109,5°. In der vereinfachten Strukturformel zeichnet man 90°-Winkel, weil man so tut, als würde man von oben auf das Molekül blicken.

Warum ist die Verbrennung von Methan eine Redoxreaktion?

Bei der Verbrennung ändert sich die Oxidationszahl des Kohlenstoffs von −IV (in CH₄) auf +IV (in CO₂) → Oxidation. Der Sauerstoff wird von 0 (O₂) auf −II (in CO₂ und H₂O) reduziert → Reduktion. Es findet also ein Elektronenübergang statt: Methan ist das Reduktionsmittel, Sauerstoff das Oxidationsmittel. → Oxidationszahlen (Kl. 9)

Was bedeutet ΔH = −888 kJ/mol bei der Verbrennung?

Das negative Vorzeichen zeigt, dass Energie abgegeben wird – die Reaktion ist exotherm. Pro Mol verbranntem Methan (= 16 g) werden 888 kJ Wärmeenergie freigesetzt. Das erklärt, warum Methan (Erdgas) als Energieträger zum Heizen und Kochen eingesetzt wird. Mehr zur Reaktionsenthalpie: → Enthalpie (Kursstufe)

Wo kommt Methan natürlich vor und warum ist es klimarelevant?

Methan kommt natürlich in Erdgas (Hauptbestandteil), Sumpfgas (Zersetzung organischer Stoffe unter Wasser), Biogas (Gärung) und Grubengas (Steinkohlebergbau) vor. Als Treibhausgas ist CH₄ etwa 25-mal klimawirksamer als CO₂ (bezogen auf 100 Jahre), weil es Infrarotstrahlung besonders effektiv absorbiert.

Lernkarten – Methan

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Weiter im Kapitel Alkane

← 1 Alkane – Übersicht → 1.4 Butan → 1.5 Homologe Reihe

🔁 Grundlagen (Kl. 9): Lewis-Formeln · Oxidationszahlen
📚 Vertiefung Kursstufe: Enthalpie ΔH

Details

Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 01. Mai 2026

• Organische Chemie
• Nachweisreaktionen
• Redoxreaktionen
• Oxidationszahl
• Alkane
• Qualitative Elementaranalyse
• Zwischenmolekulare Kräfte (ZMK)

Hinweis: 1.2 Ethan und 1.3 Propan werden nur bei ausreichend Zeit besprochen. Da sie ähnlich aufgebaut sind, wird auf einen eigenen Heftaufschrieb verzichtet (vgl. 1.5 Homologe Reihe).

1.4.1 Vorkommen

Im Erdgas; fällt an bei der Benzingewinnung.

1.4.2 Eigenschaften

Farbloses Gas · größere Dichte als Luft · brennbar (Verbrennungsprodukte bei vollständiger Verbrennung: CO₂ und H₂O) · unter Druck leicht verflüssigbar.

1.4.3 Ermittlung der Summenformel und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

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Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Butan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bau und Formeln

1. Molare Masse = 58,12 g/mol  ·  Molekülmasse = 58,12 u
2. Summenformel: C₄H₁₀

3. Strukturformel – zwei Möglichkeiten:

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ZMK: nur Van-der-Waals-Kräfte. Bei n-Butan können sich die Moleküle dichter zusammenlagern → stärkere ZMK → etwas höhere Siedetemperatur als Isobutan.

Räumliche Strukturen im Kugelstabmodell (versuche, die Abbildungen n-Butan oder Isobutan zuzuordnen):

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Renderbild n-Butan als Kugelstabmodell:

Kalottenmodell von 2-Methylpropan (= Isobutan) – bei Kalottenmodellen wird die Raumfüllung der Atome sichtbar:

Da Strukturformeln bei größeren Molekülen zu aufwendig sind, nutzt man die Halbstrukturformel: Die Wasserstoffatome werden als Summe direkt hinter das jeweilige C-Atom geschrieben. Man ermittelt zunächst, wie viele Bindungen ein C-Atom bereits hat, und ergänzt H-Atome bis zur Vierbindigkeit. Hier am Beispiel Isobutan:

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1.4.4 Verwendung

Heizgas („blaue Gaskartuschen") · Kältemittel (Ersatz für FCKW) · Treibgas in Sprays · Feuerzeuggas (häufig zusammen mit Propan).

1.4.5 Isomerie

(isos (griech.) = gleich; meros (griech.) = Teil)

1.4.6 Vollständige Verbrennung (Oxidation)

Wenn Butan vollständig verbrannt wird, entstehen ausschließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser:

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Auf einen Blick – Butan

Häufige Fragen – Butan

Was versteht man unter Konstitutionsisomerie?

Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome. Bei C₄H₁₀ gibt es zwei Isomere: n-Butan (unverzweigte Kette) und 2-Methylpropan (Isobutan) (verzweigte Kette). Sie unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften wie dem Siedepunkt, kaum aber in chemischen Reaktionen. Mit steigender C-Zahl nimmt die Zahl möglicher Isomere stark zu (C₅: 3, C₁₀: 75).

Warum hat n-Butan einen höheren Siedepunkt als Isobutan?

Beide Isomere sind unpolar und besitzen nur Van-der-Waals-Kräfte als Wechselwirkung zwischen den Molekülen. Die gestreckte Kette von n-Butan ermöglicht eine größere Kontaktfläche zwischen benachbarten Molekülen als die kompaktere, kugelförmigere Gestalt von Isobutan. Größere Kontaktfläche → stärkere Van-der-Waals-Kräfte → höherer Siedepunkt (n-Butan: −0,5 °C; Isobutan: −12 °C).

Was ist der Unterschied zwischen Strukturformel, Halbstrukturformel und Summenformel?

Die Summenformel gibt nur die Anzahl der Atome an (C₄H₁₀), nicht deren Anordnung. Die Strukturformel zeigt alle Bindungsstriche explizit – anschaulich, aber bei großen Molekülen aufwendig. Die Halbstrukturformel ist ein Kompromiss: Das C-Gerüst wird ausgeschrieben, H-Atome werden als Anzahl hinter das jeweilige C-Atom gesetzt. Isobutan: CH₃–CH(CH₃)–CH₃ · n-Butan: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

Wofür wird Butan im Alltag verwendet?

Butan wird wegen seiner leichten Verflüssigbarkeit unter Druck vielfältig eingesetzt: als Heizgas in Gaskartuschen beim Camping, als Kältemittel (FCKW-Ersatz in Kühlschränken), als Treibgas in Sprühdosen und als Feuerzeuggas (oft zusammen mit Propan).

Wie lautet die ausgeglichene Verbrennungsgleichung für n-Butan?

Vollständige Verbrennung:
2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O
Kontrolle: C: 8 = 8 ✓ · H: 20 = 20 ✓ · O: 26 = 26 ✓
Die Reaktion ist stark exotherm – deshalb wird Butan als Brennstoff genutzt.

Lernkarten – Butan

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Weiter im Kapitel Alkane

← 1.1 Methan → 1.5 Homologe Reihe → 1.6 Nomenklatur

🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · Lewis-Formeln (Kl. 9)
📚 Vertiefung: Isomerie bei Alkenen · Isomerie (Kursstufe)

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 01. Mai 2026

• Organische Chemie
• Isomerie
• Alkane
• Qualitative Elementaranalyse
• Zwischenmolekulare Kräfte (ZMK)

(homo = gleich, logos = Stoff)

Allgemeine Summenformel der homologen Reihe:

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Wichtigste Eigenschaften aller Alkane:

1. Brennbar (bei vollständiger Verbrennung entstehen CO₂ und H₂O)
2. Dichte < 1 g/cm³ (leichter als Wasser)
3. In Wasser unlöslich (nur Spuren); untereinander in jedem Verhältnis mischbar

Die homologe Reihe der Alkane (Übersicht)

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Auf einen Blick – Homologe Reihe der Alkane

Häufige Fragen – Homologe Reihe der Alkane

Was ist eine homologe Reihe und was verbindet die Glieder?

Eine homologe Reihe ist eine Gruppe organischer Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine –CH₂–-Gruppe unterscheiden. Alle Glieder haben die gleiche allgemeine Summenformel (CₙH₂ₙ₊₂ für Alkane), ähnliche chemische Eigenschaften und kontinuierlich variierende physikalische Eigenschaften (Siedepunkt, Dichte etc.).

Warum wechselt der Aggregatzustand von gasförmig über flüssig zu fest?

Mit steigender Kettenlänge wächst die Moleküloberfläche. Über diese Fläche wirken Van-der-Waals-Kräfte – je größer die Fläche, desto stärker die Anziehung zwischen den Molekülen. Ab einer bestimmten Kettenlänge reicht die Wärmeenergie bei Raumtemperatur nicht mehr aus, die Moleküle voneinander zu trennen: C₁–C₄ gasförmig · C₅–C₁₆ flüssig · ab C₁₇ fest. → Eigenschaften der Alkane

Wie leitet man die Halbstrukturformel eines Alkans aus der Summenformel ab?

Man schreibt das Kohlenstoffgerüst in einer Kette und ergänzt H-Atome so, dass jedes C-Atom vierwertig ist: Die beiden Endgruppen sind immer CH₃–, jede mittlere Gruppe ist –CH₂–. Beispiel n-Hexan (C₆H₁₄): CH₃–(CH₂)₄–CH₃. Die Klammernotation (CH₂)ₙ spart Schreibarbeit bei langen Ketten.

Warum sind Alkane in Wasser unlöslich?

Alkane sind unpolare Moleküle – es gibt keine Partialladungen und keine Wasserstoffbrückenbindungen. Wasser dagegen ist polar und bildet starke Wasserstoffbrücken zwischen seinen Molekülen. Ein unpolares Alkan könnte diese Netzstruktur nicht ersetzen, daher ist das Einbringen energetisch ungünstig – „similia similibus solvuntur" (Gleiches löst Gleiches). In anderen unpolaren Lösungsmitteln (Benzin, Ether) lösen sich Alkane dagegen gut.

Wie berechnet man die Summenformel eines Alkans für beliebiges n?

Mit der allgemeinen Formel CₙH₂ₙ₊₂: Einfach n einsetzen.
Beispiel n = 8 (Octan): C₈H₂·₈₊₂ = C₈H₁₈ ✓
Umgekehrt: Aus der Summenformel C₁₂H₂₆ folgt 2n+2 = 26 → n = 12 → Dodecan.
Kontrolle: Molare Masse = 12·12 + 26·1 = 170 g/mol.

Lernkarten – Homologe Reihe der Alkane

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← 1.4 Butan → 1.6 Genfer Nomenklatur → 1.7 Eigenschaften

🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · 1.4 Butan & Isomerie
📚 Vertiefung: 2.1 Ethen – Homologe Reihe der Alkene · Siedepunkte und ZMK (Carbonsäuren)

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 01. Mai 2026

• Organische Chemie
• Alkane
• Zwischenmolekulare Kräfte (ZMK)
• Van-der-Waals-Kräfte
• Homologe Reihe

1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane

1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle finden sich oft als „Seitengruppe" verzweigter Alkane.

Name	Summenformel	Name des Alkyls	Summenformel
Methan	CH4	Methylrest	–CH3
Ethan	C2H6	Ethylrest	–C2H5
Propan	C3H8	Propylrest	–C3H7
allg. Alkane	CnH2n+2	Alkylrest	–CnH2n+1

1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur)

Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:

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1. Alkane haben die Endung -an.

2. Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
   Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln".

   

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3. Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.

4. Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt.

   

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   Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.

5. Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.

   

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   Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.

6. Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das entsprechende Zahlwort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.

   

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   Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.

7. Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet.

   

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   Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethylpentan.

Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel für die vollständige Anwendung aller Nomenklaturregeln:

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Genfer Nomenklatur der Alkane

Was ist der Unterschied zwischen einem Alkan und einem Alkylrest?

Ein Alkan ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen Formel C_nH_2n+2. Ein Alkylrest entsteht, wenn man einem Alkan-Molekül ein Wasserstoff-Atom „entfernt"; seine allgemeine Formel lautet –C_nH_2n+1. Alkylreste treten als Seitenketten in verzweigten Alkanen auf – zum Beispiel der Methylrest (–CH₃) oder der Ethylrest (–C₂H₅).

Wie bestimmt man die Hauptkette bei einem verzweigten Alkan?

Man sucht die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette im Molekül. Es hilft, die Kette gedanklich „glatt zu bügeln". Der Name des entsprechenden unverzweigten Alkans (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan …) bildet den Stammnamen. Bei gleich langen Ketten wählt man diejenige, die die meisten Seitenketten trägt.

Warum sollen die Lokanten (Positionszahlen) möglichst klein sein?

Die Regel der niedrigsten Lokanten sorgt dafür, dass es für jede Verbindung nur einen eindeutigen IUPAC-Namen gibt. Die Hauptkette wird von dem Ende aus nummeriert, das dem ersten Verzweigungspunkt am nächsten liegt. So ergibt sich beispielsweise „2-Methylbutan" statt „3-Methylbutan" für dieselbe Verbindung.

Was bedeuten die Vorsilben Di-, Tri- und Tetra-?

Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, wird die Anzahl als Zahlwort vor den Seitenkettenname gesetzt: Di- (2×), Tri- (3×), Tetra- (4×), Penta- (5×). Alle zugehörigen Lokanten werden aufgelistet, z. B. „2,4-Dimethyl" für zwei Methylgruppen an C-Atom 2 und 4. Wichtig: Diese Zahlvorsilben werden bei der alphabetischen Sortierung der Seitenketten nicht berücksichtigt.

In welcher Reihenfolge werden unterschiedliche Seitenketten im Namen angegeben?

Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet – dabei bleiben Zahlvorsilben wie Di- oder Tri- außer Acht. Ethyl (E) kommt daher vor Methyl (M), also z. B.: „3-Ethyl-2,4-dimethylpentan". Mehr zur Nomenklatur der nächsten Stoffklasse findest du auf der Seite → Nomenklatur der Alkene (Kl. 10).

Lernkarten – Genfer Nomenklatur

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Weiter im Kapitel Alkane

← 1.5 Homologe Reihe der Alkane → 1.6 Übungen zur Nomenklatur

🔁 Weiter in der Organik: Nomenklatur der Alkene (Kl. 10)

Details

Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 02. Mai 2026

• Organische Chemie
• Nomenklatur
• Isomerie
• Alkane
• Organische Stoffklassen/Alkane/Genfer Nomenklatur