5 Alkanol, Alkohol

Kapitelübersicht – 5. Alkohole (Alkanole)

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5.1 Ethanol

5.2 Homologe Reihe & Systematik

5.3 Reaktionen · 5.4 Ether

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkohole (Alkanole)

Was sind Alkohole, und was ist ihre funktionelle Gruppe?

Alkohole (Alkanole) sind organische Verbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe (–OH). Das einfachste Mitglied ist Methanol (CH₃OH), das wichtigste im Alltag ist Ethanol (C₂H₅OH). Die allgemeine Formel einwertiger Alkanole lautet C_nH_2n+1OH. Die OH-Gruppe verleiht Alkoholen ihre charakteristischen Eigenschaften: gute Wasserlöslichkeit (durch H-Brücken), höhere Siedepunkte als vergleichbare Alkane, und schwach saures Verhalten gegenüber Alkalimetallen.

Was unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?

Die Klassifizierung richtet sich danach, an wie vielen C-Atomen das OH-tragende Kohlenstoffatom gebunden ist: Primärer Alkohol: das OH-C hat einen C-Nachbarn (z. B. Ethanol, 1-Propanol). Sekundärer Alkohol: das OH-C hat zwei C-Nachbarn (z. B. 2-Propanol = Isopropanol). Tertiärer Alkohol: das OH-C hat drei C-Nachbarn (z. B. 2-Methyl-2-propanol). Diese Unterscheidung ist entscheidend für die Oxidierbarkeit: primäre → Aldehyde → Carbonsäuren; sekundäre → Ketone; tertiäre können nicht oxidiert werden. → 5.2.4

Wie reagiert Ethanol mit Natrium, und was beweist das über die OH-Gruppe?

Ethanol reagiert mit Natrium ähnlich wie Wasser, jedoch langsamer: 2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂↑. Es entsteht Natriumethanolat und Wasserstoffgas. Die Reaktion zeigt, dass die OH-Gruppe in Alkoholen schwach sauer ist: das H-Atom der OH-Gruppe wird als H⁺ abgegeben (schwächere Säure als Wasser, weil der +I-Effekt der Ethylgruppe die O–H-Bindung weniger polarisiert). → 5.1.4

Was ist der induktive Effekt, und wie wirkt er in der OH-Gruppe?

Als induktiven Effekt bezeichnet man die Verschiebung der Elektronendichte in einer Bindungskette durch einen elektronegativen oder elektropositiven Substituenten. Der Sauerstoff der OH-Gruppe ist stark elektronegativ und zieht Elektronen aus dem benachbarten C-Atom heraus → negativer induktiver Effekt (−I). Die O–H-Bindung ist stark polarisiert, das H-Atom leicht abspaltbar. Alkylgruppen geben Elektronen ab (+I-Effekt), was die Säurestärke der Alkohole gegenüber Wasser leicht herabsetzt. → 5.1.5

Was sind mehrwertige Alkohole, und wo kommen sie vor?

Mehrwertige Alkohole tragen mehr als eine OH-Gruppe. Wichtige Vertreter: Glykol (Ethan-1,2-diol, 2 OH-Gruppen) – Frostschutzmittel und Ausgangsstoff für Kunststoffe (PET). Glycerin (Propan-1,2,3-triol, 3 OH-Gruppen) – natürlicher Bestandteil von Fetten und Ölen, Zusatz in Kosmetik, Lebensmitteln und Arzneimitteln. Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol) – Zuckerersatzstoff. Durch die vielen OH-Gruppen bilden mehrwertige Alkohole besonders viele H-Brücken → sehr hohe Siedepunkte, sirupartige Konsistenz. → 5.2.6

Lernkarten – Alkohole

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 02. Mai 2026

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• Ethanol
• Alkohole
• Nachweisreaktionen
• Qualitative Elementaranalyse

5.1.3 Formelermittlung von Ethanol

I. Qualitative Elementaranalyse

Versuch 1: Verbrennungsanalyse

 

• Ethanol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid;
• Nachweis von CO₂: Kalkwasser (weißer NS)
• Nachweis von H₂O: Watesmo-Papier wird blau

1. Ergebnis: Ethanol enthält somit zumindest C und H.

Versuch 2: Ethanol reagiert mit Magnesium - Sauerstoffnachweis

Durchführung: 

1. Aufbau siehe Abbildung
2. Zunächst wird das Magnesiumband zum Glühen gebracht
3. Danach verdampft man den Alkohol, der über das glühende Magnesiumband streicht. 

Beobachtung:

 Sobald Ethanol über das glühende Magnesiumband streicht glüht dieses heller auf und es bleibt ein kristalliner weißer Feststoff (Magnesiumoxid) übrig. 

Ergebnis:

• Ethanol enthält neben Kohlenwasserstoff und Wasserstoff noch Sauerstoff. 

II. Molekülmassenbestimmung (Verdampfungsmethode)

Hinweis: Dieser Versuch nur bei ausreichender Zeit durchgeführt. Nicht wundern, falls ihr das nicht im Heft stehen habt (dann kommt es auch in der Klausur nicht dran). 

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Versuch: Molmassenbestimmung von Ethanol

In den Erlenmeyerkolben werden 0,1 ml Ethanol eingespritzt. Auf der vergrößerten Oberfläche der Glasperlen wird das Ethanol leicht verdampft. Das entsprechende Gasvolumen kann am Kolbenprober abgelesen werden.
Auswertung:
0,1 ml Ethanol haben bei Standardbedingungen (SATP)* (25°C) ein Dampfvolumen von 43 ml.
0,1 ml Ethanol haben bei Normalbedinungen (0°C) ein Dampfvolumen von 37,8 ml.

Eingesetzte Masse Ethanol: über Dichte:

 

ρ = Dichte

m = Masse

V = Volumen

Rechnung:

37,8 ml Ethanol (NB) haben die Masse 0,079 g: ρ = m/V = 0,079 g/37,8 ml = 0,0021 g/ml

Über das molare Gasvolumen bei Normalbedingung Vm (Gas) = 22,4 L kann man die Molmasse berechnen. 

1 mol Ethanoldampf unter NB haben die Masse: 

M(Ethanol) = (0,079 g * 22 400 ml)/37,8 ml = 46,8 g    (Dreisatz)

{/sliders}

Literaturwert: M(Ethanol) = 46 g/mol.

 

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* SATP-Bedingungen (Standard Ambient Temperature and Pressure)

 

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 16. März 2020

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III. Quantitative Elementaranalyse

46g Ethanol ergeben bei der Verbrennung 88 g CO₂ und 54 g H₂O

• in 2 mol CO₂ sind 2 mol C (24g) enthalten
• in 3 mol H₂O sind 6 mol H (6g) enthalten

46 g Ethanol enthalten somit 2 mol C (24g) und 6 mol H (6g) und 1 mol (16g). 
Atomzahlverhältnis im Ethanol: C : H : O = 2 : 6 : 1
Verhältnisformel: C₂H₆O₁
Molekülformel: C₂H₆O (Molekülmasse = 46u)

IV. Ermittlung der Strukturformel von C₂H₆O
Zwei Möglichkeiten:

Struktur a		Struktur b
Hier hat das Wasserstoffatom eine Sonderstellung, da es durch die polare Atombindung mit Sauerstoffatom stark positiviert ist		Alle Wasserstoffatome sind gleich gebunden. Sie sind nicht (oder kaum) positiviert
	ZMK
Hoher Siedepunkt:  Wasserstoffbrückenbindung Dipol-Dipol-Wechselwirkung van-der-Waals-Kräfte		"Normaler" Siedepunkt (bei Zimmertemperatur gasförmig):  nur van-der-Waals-Kräfte
Ethanol könnte (wie Wasser) als schwache Säure reagieren.

Wichtig: Ethanol und Dimethylether sind Derivate (Abkömmlinge) des Wassers.

Beide Strukturen leiten sich vom Wasser ab, jedoch ist Struktur a wasserähnlicher. 

 

R1 = - C₂H₅ (Ethylrest)
R2 = - CH₃ (Methylrest)
Siedepunkt: Struktur a +78°C und Struktur b -25°C

Um herauszufinden, welche dieser Strukturen auf Ethanol zutrifft bitte nächste Seite anschauen. 

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 27. September 2017

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5.1.4 Versuch: Ethanol + Alkalimetall

Versuch: Ein Stück Lithium ( SE ) wird auf Ethanol, Benzin und Wasser gegeben. Alternativ kann man die Experimente auch mit Natrium als Lehrerversuch durchführen. Die Reaktionsgleichungen sind mit dem Alkalimetall Natrium formuliert. Für Lithium gilt es analog. 

Bei Wasser ist der Aufbau etwas komplizierter: 

Beobachtung: Gasentwicklung; das entstehende Gas ist brennbar; Natrium „verschwindet“; die neu entstandene Lösung leitet den elektrischen Strom; dampft man die Lösung ein, entsteht ein weißer Feststoff.

Ergebnis: 
Ethanol (Struktur a) reagiert mit Natrium unter Wasserstoffbildung. Struktur b (Dimethylether) würde so nicht reagieren, da sich kein Proton abspalten kann. Somit besitzt Ethanol die Strukturformel:

1. Natrium + Wasser

a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)

b) Reaktionsgleichung

2 Na (s)	+	2 H₂O (l)	→	2 NaOH (aq)	+	H₂ (g)
Natrium		Wasser		Natriumhydroxid		Wasserstoff
fest		flüssig		gelöst		gasförmig

 

 

2. Natrium + Ethanol

Man kann Ethanol ja als Derivate (=Abkömmlinge) von Wasser betrachten. Wasser hat ein Sauerstoff-Atom und zwei Wasserstoff-Atome; Ethanol hat ein Sauerstoff-Atom, ein Wasserstoff-Atom und eine Ethyl-Gruppe. Beim Ethanol ist also ein Wasserstoff-Atom durch eine Ethylgruppe ersetzt. Wenn wir diese Alkylgruppe als "Rest" betrachten, dann zeigt sich die Verwandtschaft von Ethanol mit Wasser. Hat man also die Reaktionsgleichung von Wasser mit Natrium verstanden, dann müsste einem auch die Reaktionsgleichung von Ethanol (und anderen Alkoholen) leichtfallen. Versucht nun einmal, die Reaktion von Natrium mit Ethanol zu formulieren. 

a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)

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{/sliders}

b) Reaktionsgleichung

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2 Na (s) + 2 C₂H₅OH (l) 2 NaC₂H₅O (aq) + H₂ (g)

{/sliders}

Auswertung: Es ist keine „klassische“ Säure-Base-Reaktion nach Brönstedt. Grund: +I-Effekt (vgl. unten) der Methylgruppe (Protonierung ist erschwert). Es handelt sich hier um eine Redoxreaktion (Veränderung der Oxidationenszahlen). Formal geben zwei Moleküle Ethanol je ein Proton ab. Jedes Proton nimmt von einem Natrium- bzw. Lithiumatom ein Elektron auf; es bilden sich so zwei Wasserstoffatome, die sich zu einem Wasserstoffmolekül zusammenlagern. Analog, nur heftiger, verläuft die Reaktion mit Wasser.

Weitere Übungen: 

Lithium und Methanol

Formuliert auch dafür die Reaktionsgleichung (vgl. oben)

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{/sliders}

Kalium und Propanol

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 20. April 2020

• Ethanol
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• Redoxreaktionen
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