7 Carbonsäuren
7.1 Essigsäure – Ethansäure
7.1.1 Herstellung
7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln
7.1.3 Reaktionsgleichung
- Details
- Geschrieben von: Wolfram Hölzel
7 Carbonsäuren
7.1 Essigsäure – Ethansäure
7.1.1 Herstellung
Lässt man niederprozentige, alkoholische Getränke (z. B. Rotwein) längere Zeit offen stehen, bildet sich eine „Bakterienhaut“. Die Getränke riechen und schmecken nach Essig.
Biosynthese:
Die Enzyme der Essigsäurebakterien (Gattung Acetobacter) katalysieren die Oxidation von Ethanol mit Sauerstoff zu Essigsäure.
7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln
Molare Masse: 
Summenformel: C₂H₄O₂
Mögliche Strukturformeln:
Formuliert als Übung einmal alle möglichen Strukturformeln (siehe Summenformel). Achtet dabei aber auf die Erlenmeyer-Regel:
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
{/sliders}
Von den oben genannten Strukturen ist die Essigsäure die stärkste Säure. Überlegt Euch, welche der Strukturformeln von die Struktur ist mit der stärksten Säure-Wirkung und begründet das.
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
Es ist die Strukturformel c)
Begründung: Hat den stärksten negativen induktiven Effekt [(-)-Effekt. ].
{/sliders}
7.1.3 Reaktionsgleichung
Formuliert für die Herstellung von Ethansäure aus Ethanol die Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenen Elektronenpaaren. Bestimmt dann, welche Atome oxidiert und welche reduziert wurden.
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
{/sliders}
- Details
- Geschrieben von: Wolfram Hölzel
7.2 Funktionelle Gruppe der Monocarbonsäuren
Der Name der funktionellen Gruppe ist ein „Kofferwort“ (Kontamination) aus Carbonyl- und der Hydroxyl-Gruppe = Carboxylgruppe.
- Details
- Geschrieben von: Wolfram Hölzel
7.3 Vergleich der Siedepunkte - ZMK
Die Essigsäure besitzt London-Kräfte (ein Teil der van-der-Waals-Kräfte) und Wasserstoffbrückenbindung (H-Brücke). Die Moleküle liegen als Dimer vor. Zwei Essigsäuremoleküle werden durch zwei Wasserstoffbrückenbindungen untereinander im verknüpft (liegt z. T. auch in der Gasphase vor).
Die Alkyl-Reste benachbarter Doppelmoleküle gehen London-Kräfte ein.
Octan mit ähnlicher Molaren Masse (114 g/mol) besitzt ähnlichen Siedetemperatur (126 °C)
- Details
- Geschrieben von: Wolfram Hölzel
7.4 Chemische Eigenschaften
7.4.1 Säure-Base-Reaktionen
Eine typische Säure-Base-Reaktion (Protolyse-Reaktion) ist die Reaktion mit Wasser:
Formuliert einmal Reaktionsgleichung mit Hilfe von Strukturformeln:
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
{/sliders}
Achtung: Essigsäure ist eine schwache Säure, nur ca. 1 % der Moleküle geben ihr Proton ab.
Verdünnte Essigsäure enthält Oxonium-Ionen (H₃O⁺-Ionen), Acetat-Ionen (CH₃COO⁻-Ionen), Ethansäuremoleküle (CH₃COOH) und Wassermoleküle (H₂O).
Neben der Hinreaktion (von links nach rechts) läuft auch die Rückreaktion (von rechts nach links) ab.
- Details
- Geschrieben von: Wolfram Hölzel